Studie reaktivity ammonioheteroboranů s aldehydy a ketony

Bc. Kristýna BRANDOVÁ

Master's thesis

Study of ammonioheteroboranes reactivity within aldehydes and ketones

Abstract:

Tato diplomová práce představuje první případ přípravy a použití labilní iminové vazby (Schiffovy báze) na základě reakce ammonioheteroboranů s karbonyly v boranové chemii. Kyselá amoniová skupina navázaná přímo na aniontové boranové klece reaguje zejména s aromatickými aldehydy, s nižšími aldehydy a výjimečně i s ketony, ale vždy po bazické aktivaci. Otevřené klecové nido-heteroborany mohou také tvořit iminovou vazbu za kyselých podmínek. Tato práce se zabývá třemi hlavními cíli: a) definovat substrátovou selektivitu ammonioheteroboranů, b) najít konkrétní praktické použití těchto sloučenin, c) popsat stabilitu iminových vazeb ovlivněných pH nebo teplotou reakční směsi. Pro charakterizaci připravených sloučenin a stabilitu iminových vazeb byly použity TLC, HPLC, PDA a MS. Až 90 % výtěžek iminoheteroboranu připraveného s vanilinem po 2 hodinách při teplotě místnosti předurčuje ammonioheteroborany jako nová předkolonová HPLC derivatizační činidla. Potenciál ammonioheteroboranů pro jejich použití pro selektivní přenos léčiv do buněk bude studován v budoucnu kvůli labilitě iminové vazby v kyselém pH.

Abstract:

The diploma thesis presents the first case of preparation and use of a labile imine bond (Schiff base) based on the reaction of ammonium heteroboranes with carbonyls in borane chemistry. The acidic ammonium group attached directly to the anionic borane cages reacts mainly with aromatic aldehydes, but also with lower aldehydes and, exceptionally, ketones, but always after basic activation. Open cage nido-heteroboranes can also form an imine bond under acidic conditions. This work deals with three main goals: a) to define the substrate selectivity of ammonium heteroboranes, b) to find specific practical use of these compounds, c) to describe the stability of imine bonds affected by pH or temperature of the reaction mixture. TLC, HPLC, PDA and MS were used to characterize the prepared compounds and the stability of the imine bonds. Up to 90 % yield of iminoheteroborane prepared with vanillin after 2 hours at room temperature predetermines ammonium heteroboranes as new pre-column HPLC derivatizing agents. The potential of ammonium heteroboranes for their use for the selective delivery of drugs to cells will be studied in the future due to the lability of the imine bond at acidic pH.

Keywords

ammonioheteroboran, imin, Schiffova báze, labilní vazba, karbonyl, derivatizace, potravinové aldehydy, přenos léčiv

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 28. 5. 2020

Accessible from:: 31. 12. 2999

Thesis defence

• Supervisor: RNDr. Václav Šícha, Ph.D.

JAN EVANGELISTA PURKYNĚ UNIVERSITY IN ÚSTÍ NAD LABEM

Faculty of Science

Master programme / field:
Ecology and Environmental Protection / Analytical Environmental Chemistry and Toxicology