Oligomery vycházející z glykolurilu

Mgr. Marek Štancl, Ph.D.

Disertační práce

Glycoluril based oligomers

Anotace:

Disertační práce je zaměřena na chemii glykolurilu, zejména na necyklické oligomery vznikající reakcí glykolurilu s formaldehydem. Byla vyvinuta nová metoda přípravy 1,6-disubstituovaných glykolurilů založená na cyklokondenzaci dimočovin s glyoxalem. Byla také vytvořena jednoduchá metodika přípravy o-xylylenovou skupinou substituovaných oligomerů glykolurilu od dimeru po tetramer. Ta umožňuje selektivní přípravu jednotlivých oligomerů bez nutnosti použití chromatografických metod, případně zdlouhavého dělení frakční krystalizací apod. Připravené oligomery představují novou skupinu hostitelských molekul umožňující vázat kladně nabité molekuly (např. amoniové soli). Tyto oligomery by mohly mít podobné využití jako cucurbiturily, dobře známé kavitandy, používané v mnoha odvětvích supramolekulární chemie.

Abstract:

Thesis is focused on chemistry of glycoluril, particularly non-cyclic oligomers prepared by the reaction of glycoluril and formaldehyde. New approach to preparation of 1,6-disubstituted glycoluril based on the cyclocondensation of bisureas with glyoxal was introduced. Selective method for synthesis of o-xylylene protected glycoluril oligomers with two, three and four glycoluril units was developed. This methodology allows preparation of the individual oligomers without laborious use of chromatographic techniques or fractional crystallization. These oligomers represent a new class of host molecules capable to bind positively charged molecules e.g. ammonium salts. The oligomers could have similar potential as cucurbiturils, well known cavitands.

Klíčová slova

glykoluril, oligomery glykolurilu, chránící skupina, odchránění, chemie hosta a hostitele

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 16. 9. 2011

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 9. 11. 2011
• Vedoucí: prof. Ing. Vladimír Šindelář, Ph.D.
• Oponent: doc. Ing. Jiří Hanusek, Ph.D., doc. Ing. Stanislav Kafka, CSc., doc. Ing. Jan Budka, Ph.D.

Masarykova univerzita

Přírodovědecká fakulta

Doktorský studijní program / obor:
Chemie (čtyřleté) / Organická chemie