Studium možností využití 3-aminochinolindionů k přípravě pyrrolobenzodiazepintrionových sloučenin.

Bc. Kristýna Čípová

Diplomová práce

Study of the possibilities of using 3-aminoquinolindiones for the preparation of pyrrolobenzodiazepintrione compounds.

Anotace:

V teoretické části diplomové práce jsou rozebírány nejen syntetické postupy vedoucí ke vzniku derivátů benzodiazepinu (BZD) a pyrrolobenzodiazepinu (PBD), ale i biologické aktivity zástupců jednotlivých skupin. Také je zde věnována kapitola o stabilitě a reaktivitě BZD i PBD sloučenin. V neposlední řadě byla rešerše zaměřena na nedávné pokroky ve využití PBD a jejich dimerů, které se v dnešní době pyšní obrovským rozmachem. V praktické části je nejprve popisována syntéza 4-(3-chlorpropanoyl)benzodiazepindionů z 3-aminochinolin-2,4-dionových prekurzorů. Během realizace tohoto úkolu, byla pozornost zaměřena i na konformační analýzu připravených BZD. V další části práce je popisována jak intramolekulární Claisenova kondenzace derivátů pozorovaná u 3-((3-ethoxy-3 oxopropyl)amino)chinolin-2,4-dionu, tak i separace a identifikace dvou vzniklých diastereomerů derivátů pyrrolo[2,3-c]chinolin-4-onu.

Abstract:

The theoretical part of the thesis discusses not only synthetic procedures leading to the formation of benzodiazepine (BZD) and pyrrolobenzodiazepine (PBD) derivates, but also the biological activities of representatives of individual groups. A chapter on the stability and reactivity of both BZD and PBD compounds is also included. Last but not least, the research was focused on recent advances in the use of PBD and their dimers, which are currently experiencing tremendous growth. In the practical part, the synthesis of 4-(3-chloropropanoyl)benzodiazepindiones from 3-aminoquinolin-2,4-dione precursors is first described. During the implementation of this task, attention was also focused on the conformational analysis of prepared BZDs. The next part of the work describes both the intramolecular Claisen condensation of derivates observed in 3-((3-ethoxy-3 oxopropyl)amino)quinolin-2,4-dione and the separation and identification of two resulting diastereomers of pyrrolo[2,3-c]quinolin-4-one derivates.

Klíčová slova

benzodiazepindiony, konformační analýza, nukleofilní substituce, Claisenova kondenzace, diastereomery

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 10. 5. 2024

Obhajoba závěrečné práce

Univerzita Tomáše Bati ve Zlíně

Fakulta technologická

Magisterský studijní program / obor:
Chemie potravin a bioaktivních látek / -