Strukturní modifikace DPZ fotokatalyzátoru umožňující jeho imobilizaci

Volha Filimonava

Bachelor's thesis

Structural modification of the DPZ photocatalyst enabling its immobilization

Abstract:

Fotokatalyzátory hrají důležitou roli v moderní syntetické chemii. Dosažení jejich zvýšené stability, účinnosti, lepší manipulovatelnosti a možnosti opakovaného použití umožňuje proces tzv. imobilizace, která vede k tvorbě heterogenního, fotokatalyticky aktivního materiálu. Tyto materiály jsou pak atraktivní zejména z pohledu jejich potenciální průmyslové aplikace v moderních katalytických technologiích. Imobilizace tak otevírá nové perspektivní cesty v oblasti fotokatalýzy a přispívá tak k rozvoji ekologicky udržitelných a efektivních technologických procesů. Nový, již komercializovaný fotokatalyzátor na bázi dikyanpyrazinu (DPZ) byl v nedávné době vyvinut pracovní skupinou prof. Bureše na ÚOChT. DPZ se řadí mezi čistě organické fotokatalyzátory, disponuje širokým absorpčním pásem v UV i viditelné oblasti spektra, vykazuje vysokou fotostabilitu a zachovává si svou účinnost i při dlouhodobém vystavení světelnému záření. Jeho vysoká katalytická aktivita již byla ověřena v řadě fotochemických transformací. Vhodná strukturní modifikace DPZ umožňující jeho následnou imobilizaci je aktuálním směrem dalšího vývoje tohoto fotokatalyzátoru. V rámci této bakalářské práce byl tak navržen a syntetizován DPZ fotokatalyzátor 1 dekorovaný dvěma styrenovými větvemi. Přítomné terminální vinylové vazby jsou tak přístupné pro následnou imobilizaci na polymerních nosičích. Fotokatalyzátor 1 byl připraven ve třech reakčních krocích vycházejících z komerčně dostupných sloučenin. Jeho struktura a čistota byla ověřena dostupnými analytickými technikami. Fotokatalyzátor 1 byl dále charakterizován z pohledu jeho termických, elektrochemických a optických vlastnosti, které byly systematicky porovnány s komerčním DPZ katalyzátorem. Rovněž byla otestována jeho fotokatalytická aktivita ve vybrané modelové fotoredoxní reakci.

Abstract:

Photocatalysts play an important role in modern synthetic chemistry. Achieving their increased stability, efficiency, better manipulation and reusability is made possible by the process of so-called immobilization, which enables the formation of heterogeneous, photocatalytically active materials. These materials are particularly attractive from the point of view of potential industrial application in modern catalytic technologies. Thus, immobilization opens new promising pathways in the field of photocatalysis and contributes to the development of environmentally sustainable and efficient technological processes. A new, already commercialized photocatalyst based on dicyanopyrazine (DPZ) was recently developed by the working group of Prof. Bureš at the Institute of Organic Chemistry and Technology. DPZ belongs to metal-free organic photocatalysts, it has a broad absorption band in the UV and visible region of the spectra, exhibits high photostability and retains its efficiency even with long-term exposure to the light irradiation. Its high catalytic activity has already been verified in a large portfolio of photochemical transformations. Currently, a suitable structural modification of the DPZ is desirable to allow its subsequent immobilization. Thus, this bachelor thesis is focused on the design and synthesis of the DPZ photocatalyst 1, which is decorated with two styrene branches. The attached vinyl pendants are further accessible for easy immobilization into the polymeric carrier. Photocatalyst 1 was prepared in three reaction steps starting from commercially available compounds. Its structure and purity were verified by available analytical techniques. Photocatalyst 1 was further characterized in terms of its thermal, electrochemical and optical properties, which were systematically compared with a commercial DPZ catalyst. Its photocatalytic activity in a model photoredox reaction was determined as well.

Keywords

Heterogenní fotokatalýza, organický fotokatalyzátor, imobilizace, kovalentní mikroporézní polymer, dikyanpyrazin (DPZ)

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 27. 6. 2023

Accessible from:: 31. 12. 2999

Thesis defence

• Supervisor: Ing. Milan Klikar, Ph.D.

University of Pardubice

Faculty of Chemical Technology

Bachelor programme / field:
Pharmacochemistry and Medicinal Materials / Farmacochemistry and Medicinal Materials