Supramolecular complexes of cucurbiturils and bambusurils

Carola Rando

Disertační práce

Anotace:

Tato práce se zabývá supramolekulárními vlastnosti dvou tříd makrocyklických sloučenin, bambusurilů a cucurbiturilů. Projekt 1 se věnuje termodynamice a vazebné afinitě komplexů bambus[6]urilu s [Au(CN)2] – a dalšími anorganickými anionty ve vodě s využitím isotermální titrační kalorimetrie a 1H NMR spektroskopie. Bambus[6]uril byl použit pro odstraňování [Au(CN)2]– z povrchu aktivovaného uhlí – proces důležitý pro průmyslovou produkci zlata. Projekt 2 zkoumá vliv objemných substituentů bambus[6]urilů na schopnost těchto macrocyclů vázat malé anorganické anionty v organických rozpouštědlech. Projekt 3 se od dvou předešlých odlišuje svým zaměřením na rozpoznávání kationtů. Zde byl zkoumán cucurbit[7]uril a jeho interakce s adamantanovými skupinami ftalocyaninů. Cílem bylo dosáhnout rozpadu ftalocyaninových agregátů a umožnit tak použití těchto látek ve fotodynamické terapii.

Abstract:

This thesis explores the supramolecular properties of two classes of macrocycles, bambusurils and cucurbiturils. Project 1 deals with the thermodynamics and binding affinity of the bambus[6]uril complexes of [Au(CN)2]− and many other inorganic anions in water as studied using isothermal titration calorimetry and 1H NMR spectroscopy. Bambus[6]urils were used for stripping of [Au(CN)2]− from activated carbon – process relevant to the industrial production of gold. Project 2 investigates the influence of sterically demanding substituents of bambus[6]urils on ability of the macrocycles to bind small inorganic anions in organic solvents. Project 3 stands apart from the previous two due to its focus on cation recognition. Cucurbit[7]uril was utilized for interaction with adamantane substituents of phthalocyanines facilitating the disintegration of phthalocyanines aggregates and enabling the application of these compounds in photodynamic therapy.

Keywords

Selektivita, afinita, Isotermální titrační kalorimetrie, Bambus[n]urily, Supramolekulární chemie, Aniontové receptory Selectivity, Affinity, Isothermal Titration Calorimetry, Bambus[n]urils, Supramolecular Chemistry, Anion Receptors

Jazyk práce: angličtina

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 11. 3. 2024

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 24. 4. 2024
• Vedoucí: prof. Ing. Vladimír Šindelář, Ph.D.
• Oponent: Mgr. Tomáš Fiala, Ph.D., Mgr. Josef Hamáček, Ph.D., Ing. Ondřej Jurček, Ph.D

Masarykova univerzita

Přírodovědecká fakulta

Doktorský studijní program / obor:
Chemie / Fyzikální chemie