Syntéza caged-fytohormonů s kumarinovou chránící skupinou

Mgr. Petr KRAUS

Bachelor's thesis

Synthesis and characterization of caged-phytohormones with coumarin protective group

Abstract:

Tato bakalářská práce je zaměřena na syntézu a charakterizaci caged-fytohormonů s kumarinovými chránícími skupinami. V teoretické části práce byla zpracována literární rešerše zabývající se caged-molekulami, kumarinovými fotolabilními chránícími skupinami a poznatky o caged-fytohormonech, zejména o auxinech a cytokininech. V experimentální části bylo připraveno osm kumarinových a tři benzokumarinové fotolabilní chránící skupiny. Pomocí MCM byly ochráněny tři auxiny (IAA, NAA a 2,4-D) a BAP byl modifikován v N9-pozici prostřednictvím DMCM. Fotolýza caged-auxinů nebyla úspěšná, jelikož byl pozorován vznik velkého množství produktů a samotná IAA podléhala fotodekompozici. In vivo inkubace látky 15 v DR5::GUS biotestu vedla k její degradaci přítomnými enzymy za uvolnění biologicky aktivní látky. V případě caged-cytokininů bylo dosaženo částečné fotolýzy. Ačkoliv nedošlo k úplnému uvolnění cytokininu, je tento výsledek příslibem pro budoucí výzkum a vývoj vhodného molekulárního nástroje pro studium fyziologických procesů a signálních drah spojených s cytokininy.

Abstract:

This bachelor thesis deals with synthesis and characterization of caged-phytohormones with coumarin photolabile protective groups. In theoretical part, current knowledge of caged-molecules, coumarin photolabile protective groups and caged-phytohormones, especially auxins and cytokinins, is summarized. In experimental part, eight coumarin- and three benzocoumarin-derived protective groups have been prepared. Later, MCM was used to protect three different auxins (IAA, NAA and 2,4-D) and DMCM was used to modify BAP at N9-position of purine moiety. Photolysis of caged-auxins was unsuccessful because many photoproducts in HPLC chromatograms have been observed and illumination of IAA resulted in its photodecomposition. DR5::GUS bioassay showed enzymatic cleavage of 15 in planta causing release of biologically active NAA without UV irradiation. However, only partial photolysis of caged-cytokinin was obtained, this result is promising for further research and development of useful molecular tools for study of physiological processes and signalling pathways driven by cytokinins.

Keywords

fytohormony, cytokininy, auxiny, caging, fotolabilní chránící skupiny, kumarin-4-ylmethyl, syntéza, fotolýza, DR5, GUS biotest

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 20. 5. 2017

Thesis defence

• Date of defence: 15. 6. 2017
• Supervisor: Mgr. Václav Mik, Ph.D.

Palacký University Olomouc

Faculty of Science

Bachelor programme / field:
Biology / Experimental Biology