Syntéza a fotoizomerizace \nl{}1-(fenanthren-4-yl)-2-fenyldiazenů

Bc. Pavel Kryl

Diplomová práce

Synthesis and photoisomerization of 1-(phenanthren-4-yl)-2-phenyldiazenes

Anotace:

V teoretické části této diplomové práce jsou diskutovány vlastnosti aromatických diazenů, se zaměřením na jejich (E)- a (Z)- izomerii, dále možnosti jejich přípravy. Následně jsou probírány možnosti přípravy substituovaných fenanthrenů pomocí substitučních, cykloadičních a cyklizačních metod. Nakonec jsou probírány C-H aktivace pomocí přechodných kovů na aromatických diazenech. Experimentální část se zabývá přípravami substituovaných 1-(fenanthren-4-yl)-2-fenyl-diazenů různými metodikami. Bylo připraveno celkem 7 nových 1-(fenanthren-4-yl)-2-fenyl-diazenů. Tyto látky byly charakterizovány technikami 1H a 13C NMR, HRMS, bodem tání a elementární analýzou. Dále byla změřena jejich fotoizomerizace a tepelná izomerizace technikami UV/VIS a 1H NMR spektroskopie. Nakonec byla na některých substrátech prozkoumána možnost jejich C-H aktivace pomocí Pd(OAc)2, monitorována 1H NMR technikou.

Abstract:

Theoretical part of this thesis is dedicated to discussing the properties of aromatic diazenes, with special interest in their (E)- and (Z)- forms and methods of their synthesis. Furthemore the theoretical part also contains methods of synthesis of substituted phenanthrenes by substitution, cycloadition and cyclisation reactions. Lastly C-H activations of aromatic diazenes by means of transition metals are discussed. Experimental section contains the synthesis of substituted 1-(phenanthrene-4-yl)-2- phenyldiazenes by various means. Overall 7 new substituted 1-(phenanthrene-4-yl)-2- phenyldiazenes were prepared. The compouns were characterised by 1H and 13C NMR, HRMS, melting point and elementary analysis. Next their photoisomerisation and thermal isomerisation were studied by means of UV/VIS spectroscopy and NMR spectroscopy. Lastly C-H activation by Pd(OAc)2 was studied on some of the compounds by means of 1H NMR spectroscopy.

Klíčová slova

fotoizomerizace, tepelná izomerizace, azolátky, aromatické diazeny, C-H aktivace, 1-(fenanthren-4-yl)-2-fenyldiazen

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 5. 5. 2023

Zveřejnit od: 31. 12. 2999

Obhajoba závěrečné práce

• Vedoucí: prof. Ing. Jiří Hanusek, Ph.D.

Univerzita Pardubice

Fakulta chemicko-technologická

Magisterský studijní program / obor:
Organická chemie a technologie / Organická chemie