Příprava 1-monoacylglycerolu z kyseliny perfluoroundekanové a testování antimikrobní aktivity

Bc. Zdenka NĚMCOVÁ

Diplomová práce

Preparation 1-monoacylglycerol from perfluoroundecanoic acid and testing anti-microbial activity

Anotace:

Tato práce je zaměřena na přípravu 1-monoacylglycerolu z perfluoroundekanové kyseliny. 1- monoacylglycerol byl připraven adicí kyseliny na glycidol nukleofilním otevřením epoxidového kruhu za přítomnosti chromitého katalyzátoru. Po rekrystalizaci z ethanolu bylo dosaženo 90% konverze. K analytické charakterizaci byly použity metody TLC a HPLC. Dále je práce zaměřena na testování vyrobeného produktu na antimikrobní aktivitu vůči vybraným druhům bakterií a plísní. U všech grampozitivních bakterií byl prokázán inhibiční účinek především u koncentrací 1000 {$\mu$}g/ml a 1500 {$\mu$}g/ml. Nejvíce 1-monoacylglycerol kyseliny perfluoroundekanové působil na Bacillus subtilis. U gramnegativních bakterií nebyl inhibiční účinek prokázán. U plísní byl zaznamenán se zvyšující se koncentrací snižující se index růstu u všech druhů testovaných plísní. U Alternaria alternata a Penicillium roquerforti nebyl při nejvyšší koncentraci 1500 {$\mu$}g/ml zaznamenán růst ani po 12 dnech testování.

Abstract:

This work is focused on preparation of 1-monoacylglycerol from perfluoroundecanoic acid. 1- monoacylglycerol was prepared by the addition of the acid to glycidol by nucleophilic epoxide ring opening catalyzed by Cr3+ catalyst. After recrystallization from ethanol 90 % coversion was achieved. Reaction products were characterized by TLC and HPLC. Further the work is focused on testing prepared products on anti-microbial activity against selected species of bacteria and fungi. Activity of MAG was pronounced especially against Gram-positive bacteria with Bacillus subtilis as the most sensitive bacteria. The highest concentration tested (1000 {$\mu$}g/ml and 1500 {$\mu$}g/ml) caused a complete inhibition of all Gram-positive species On the contrary, Gram-negative bacteria were found to be resistant to perfluorinated MAG. It was recorded that with increasing concentration of 1-monoacylglycerol the growth index of all tested filamentous fungi decreased. There was no growth of Alternaria alternata and Penicillium roquerforti recorded at the highest concentration of MAG (1500 {$\mu$}g/ml) not even after 12 day of testing.

Klíčová slova

perfluorované deriváty, 1-monoacylglycerol, antimikrobní aktivita, TLC, HPLC

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 19. 5. 2010

Identifikátor: 14692

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 1. 6. 2010

Univerzita Tomáše Bati ve Zlíně

Fakulta technologická

Magisterský studijní program / obor:
Chemie a technologie potravin / Technologie a ekonomika výroby tuků, detergentů a kosmetiky