Syntéza konjugovaných systémů s nitronovým synthonem

Bc. Michaela Brhelová

Diplomová práce

Synthesis of conjugated systems with nitrone synthon

Anotace:

Tato diplomová práce se zabývá syntézou konjugovaných push-pull systémů, které obsahují ve své molekule nitron jako akceptor. Push-pull substituce s elektron-donorem na jednom konci konjugovaného řetězce a elektron-akceptorem na druhém konci má za následek vynikající optické a elektronické vlastnosti. Proto jsou tyto sloučeniny cílovými strukturami pro četné aplikace, např. v nelineární optice. Push-pull efekt závisí jednak na síle donoru a akceptoru, ale také na konjugovaném π-systému. Kromě výše zmíněného nitronu byla ke srovnání akceptorních vlastností vybrána aldehydická a dikyanvinylová skupina. Jako π-můstek byly syntetizovány tři typy oligomerů. První z nich tvoří tři fenylová jádra, druhý obsahuje tři thiofenové jednotky a poslední je kombinací dvou fenylů a jednoho thiofenu. Donorem je methylová, nebo diethylamino skupina. Vhodnost pro aplikace v nelineární optice byla zkoumána na základě srovnání hodnot rozdílu energií mezi HOMO a LUMO orbitalem. Pro tento účel byly měřeny elektrochemické vlastnosti cyklickou voltametrií, byly zkoumány absorpční vlastnosti v UV a VIS oblasti a byly provedeny kvantové výpočty DFT metodou.

Abstract:

This diploma thesis deals with synthesis of conjugated push-pull systems containing nitrone as acceptor in their molecules. Push-pull substitution with an electron donor at one end of the conjugation and an electron acceptor at the other end results in them having outstanding optical and electronic properties. Hence these substances are target structures for numerous applications, e. g. in nonlinear optics. Push-pull effect depends on the strength of donor and acceptor group, however it also depends on the conjugated π-system. To compare acceptor properties of above mentioned nitrone, aldehyde and dicyanovinyl group was chosen. As a π-bridge three types of oligomers were synthesized. First of them consists of three benzene rings, second contains three thiophene units and last is combination of two phenyls and one thiophene. Methyl or diethylamino group is the donor. Investigation of suitability for applications in nonlinear optics was based on comparison of energy gap between HOMO and LUMO orbitals. There were measured electrochemical properties using cyclic voltammetry and absorption properties in UV and VIS range. Finaly, quantum mechanical calculations based on DFT method were performed for this purpose.

Klíčová slova

nitron, konjugovaný systém, push-pull systém, nelineární optika

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 15. 5. 2015

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 28. 5. 2015
• Vedoucí: prof. RNDr. Milan Potáček, CSc.

Masarykova univerzita

Přírodovědecká fakulta

Magisterský studijní program / obor:
Chemie / Organická chemie