Syntéza a biologická aktivita analogů brassinosteroidů s modifikovaným A kruhem

Kateřina BUCHTOVÁ

Bakalářská práce

Synthesis and biological activity of brassinosteroid analogs with modified A ring

Anotace:

Brassinosteroidy jsou fytohormony příbuzné svou strukturou živočišným steroidům. Jako hormony ovlivňují mnoho důležitých věcí, například buněčné dělení a růst buňky, prodlužování stonku, ale také zvyšují rezistenci rostlin vůči biotickému a abiotickému stresu. Brassinosteroidy díky svým cytotoxickým účinkům na rakovinné buňky mohou být využity pro intenzivní výzkum a vývoj nových přírodních chemoterapeutik. Existuje velké množství analogů brassinosteroidů, u kterých jde nejčastěji o modifikace na A a B-kruhu a postranního řetězce. Cílem mé práce bylo připravit analog brassinosteroidu s modifikovaným A-kruhem. Šestistupňovou syntézou byl připraven analog 28-homocastasteronu se strukturně pozměněným A-kruhem. Ten byl následně testován v inhibičním biostestu na kořenech Arabidopsis thaliana (L.) Heynh. U připraveného analoga a dalších derivátů vzniklých v průběhu syntézy byla testována i jejich cytotoxická aktivita na CEM buňkách odvozených od buněk lidské akutní lymfoblastické leukémie. Nakonec bylo odůvodněno chování látek související s jejich strukturou.

Abstract:

Brassinosteroids are phytohormones related to the structure of animal steroids. As hormones, they affect many important processes like cell division and development or stem elongation. They also increase a resistance of plants against biotic and abiotic stress. They can be used for intensive research and development of new natural anticancer drugs thanks to their cytotoxic activity. Up to the present day many analogs have been synthesized, modified especially on A and B-ring and the side chain. The aim of my thesis was to synthesize brassinosteroid analog with a modified A-ring. 28-homocastasteron with modified A-ring was prepared by the six-step synthesis. Then it was tested in root inhibition test on Arabidopsis thaliana (L.) Heynh. Secohomocastasteron and other derivatives prepared during this synthesis were tested on cytotoxic activity on CEM cells derived from human acute lymphoblastic leukemia. Eventually, their behavior related to their structure was explained.

Klíčová slova

chemie, brassinosteroidy, A-kruh, syntéza, biologická a cytotoxická aktivita

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 16. 5. 2018

Obhajoba závěrečné práce

• Vedoucí: RNDr. Miroslav Kvasnica, Ph.D.

UNIVERZITA PALACKÉHO V OLOMOUCI

Přírodovědecká fakulta

Bakalářský studijní program / obor:
Biologie / Experimentální biologie