Syntéza nových karbocyklických nukleosidových analogů

Mgr. Eva Kováčiková

Master's thesis

Synthesis of new carbocyclic nucleoside analogs

Anotácia:

Nukleosidové analogy jsou zajímavou skupinou sloučenin z biologického i syntetického hlediska a tvoří důležitou oblastí výzkumu v medicinální chemii. Karbocyklické C-nukleosidové analogy nicméně představují dosud poměrně neprozkoumanou podtřídu. Teoretická část diplomové práce zejména stručně shrnuje dosud publikované syntetické postupy, které vedly ke karbocyklickým C-nukleosidům. Cílem diplomové práce bylo pokročit ve vývoji flexibilní syntézy této třídy nukleosidových analogů a provést postupnou manipulací poloh 1ʹ a 5ʹ na cyklopentanovém jádru. Takto jsme připravili několik vybraných cílových sloučenin. Také jsme připravili vhodně chráněný meziprodukt, který by mohl být modifikován v poloze 3ʹ. Tato metodika by mohla být užitečná při syntéze zajímavých biologicky aktivních sloučenin na bázi karbocyklických C-nukleosidů.

Abstract:

Nucleoside analogs, which represent an interesting group of compounds from both biological and synthetic points of view, have been the subject of medicinal chemistry research for several decades. Nevertheless, carbocyclic C-nucleosides represent a heretofore relatively underexplored sub-class. The theoretical part of the diploma thesis mainly briefly summarizes the heretofore published synthetic procedures that led to carbocyclic C-nucleosides. The aim of this thesis was to progress in the development of a flexible synthesis of this class of nucleoside analogs via gradual manipulation of the positions 1ʹ and 5ʹ of the cyclopentane core. This way, we prepared several selected target compounds. We also prepared appropriately protected intermediate, which can be selectively modified at position 3ʹ. This methodology is envisioned to be useful in synthesis of interesting bioactive compounds based on carbocyclic C-nucleosides.

Keywords

nukleosidy, nukleosidové analogy, karbocyklické C-nukleosidy, biologická aktivita, syntéza, nucleosides, nucleoside analogs, carbocyclic C-nucleosides, biological activity, synthesis.

Jazyk práce: English

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 14. 5. 2018

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 29. 5. 2018
• Vedúci: doc. Mgr. Kamil Paruch, Ph.D.
• Oponent: prof. Ing. Pavel Hradil, CSc.

Masaryk University

Faculty of Science

Master programme / odbor:
Chemistry / Organic Chemistry