Využití palladnatých komplexů (\kur{S})-4-(\kur{terc}-butyl)-2-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazolu jako katalyzátorů pro přípravu meziproduktů v syntézách biologicky aktivních sloučenin

Bc. Martin Kocúrik

Master's thesis

xxx

Anotácia:

Bola vykonaná literárna rešerš zameraná na využitie komplexov 4-alkyl-2-(pyridín-2-yl)-4,5-dihydrooxazolov s?prechodnými kovmi v?asymetrickej syntéze, ktorá poukazuje na dominantné postavenie Pd. V experimentálnej časti bolo testované využitie paladnatého komplexu (S)-4-(terc-butyl)-2-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazolu pre prípravu medziproduktov biologicky aktívnych látok. Prostredníctvom Pd katalyzovanej 1,4-adície arylboronových kyselín na cyklické enóny boli získané dva medziprodukty s excelentnou enantioselektivitou, pre ktoré boli navrhnuté transformácie vedúce ku kuparénu, ?-kuparenónu, laurenalu, laurenolu, kuparenalu, kyseline kuparénovej a herberténu. Všetky pripravené zlúčeniny boli charakterizované pomocou NMR spektroskopie, hmotnostnej spektrometrie vo vysokom rozlíšení s MALDI ionizáciou a FT-IR spektroskopie.

Abstract:

Based on the literature review has been studied to utilize 4-alkyl-2- (pyridin-2-yl) -4,5-dihydrooxazoles with transition metals in the asymmetric synthesis, which indicated the dominant position of Pd. In the experimental section, the use of the palladium(II) complexes of (S) -4- (tert-butyl) -2- (pyridin-2-yl) -4,5-dihydrooxazole for the preparation of intermediates of biologically active substances were tested. Through Pd catalyzed 1,4-addition of arylboronic acids to cyclic enones were obtained two intermediates with excellent enantioselectivity for which transformations leading to 7 natural substances were proposed, namely cuparene, ?-cuparenone, laurenal, laurenol, cuparenal, cuparenic acid and herbertene. All prepared compounds were characterized by NMR spectroscopy, HRMS with MALDI ionization and FT-IR spectroscopy.

Kľúčové slová

asymetrická katalýza, arylboronová kyselina, paládium, 1, 4-adícia, prírodné látky

Jazyk práce: Czech

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 19. 6. 2020

Zverejniť od: 31. 12. 2999

Obhajoba závěrečné práce

• Vedúci: prof. Ing. Miloš Sedlák, DrSc.

University of Pardubice

Faculty of Chemical Technology

Master programme / odbor:
Chemistry / Organic Chemistry