Syntetické postupy vedoucí ke 4,4'-dinitrobenzilu

Daniel Kršák

Bachelor's thesis

Synthetic Approaches Leading to 4,4'-Dinitrobenzil

Abstract:

Tato bakalářská práce se zaměřuje na možnosti přípravy 1,2-bis(4- nitrofenyl)ethan-1,2-dionu neboli 4,4'-dinitrobenzilu. V teoretické části jsou diskutovány a srovnány syntetické cesty, které nabízí současná literatura. V experimentální části pak byly dvě vybrané cesty ověřeny, avšak pouze jedna z nich vedla k cílové molekule. Cílový 4,4'- dinitrobenzil tak byl připraven pěti krokovou syntézou vycházející z benzaldehydu v celkovém výtěžku 32,5 %. Jeho struktura i čistota byly ověřeny dostupnými analytickými metodami, jakou jsou NMR, MS, IČ a elementární analýza.

Abstract:

This bachelor work focuses on preparation of 1,2-bis(4-nitrophenyl)ethan-1,2-dione alias 4,4?-dinitrobenzil. Synthetic pathways available in the current literature were discussed and compared in the theoretical part. Two selected pathways were experimentally verified while only one afforded the desired molecule. Starting from benzaldehyde, the target 4,4?-dinitrobenzil has finally been prepared in a 5-step synthesis with 32,5% overall yield. Its molecular structure and purity were verified by available analytical methods such as NMR, MS, IR and elemental analysis.

Keywords

Klíčová slova 1, 2-bis(4-nitrofenyl)ethan-1, 2-dion, 4, 4'-dinitrobenzil, syntéza

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 12. 7. 2017

Accessible from:: 31. 12. 2999

Thesis defence

• Supervisor: doc. Ing. Filip Bureš, Ph.D.

University of Pardubice

Faculty of Chemical Technology

Bachelor programme / field:
Chemistry and Technical Chemistry / Chemistry and Technical Chemistry