Fotopřepínatelné C-H funkcionalizační reakce azosloučenin odvozených od bifenylu

Bc. Anna Hanousková

Diplomová práce

Photoswitchable C-H functionalisation reactions of azo compound derived from biphenyl

Anotace:

Tato diplomová práce se zabývá fotopřepínatelnými C-H funkcionalizačními reakcemi azosloučenin odvozených od bifenylů. Teoretická část této práce se věnuje fotochemickým vlastnostem azosloučenin, hlavně jejich fotochemické (E)-(Z) izomeri. V další části se práce zaměřuje obecně na C-H aktivační reakce a jejich řízení regioselektivity pomocí řídících skupin, elektronicky aktivovaných substrátů nebo vlivem katalyzátoru. Poslední část práce je zaměřená přímo na C-H aktivaci a funkcionalizaci azosloučenin. V experimentální části je nejdříve popsána syntéza pěti azosloučenin a jsou prozkoumány jejich fotochemické vlastnosti. Dále je u těchto molekul zkoumána jejich reaktivita s octanem palladnatým ve stechiometrické C-H aktivační reakci a následně pak byly hledány vhodné podmínky pro katalytickou C-H funkcionalizaci připravených substrátů.

Abstract:

This thesis focuses on photoswitchable C-H functionalization reactions of azo compounds derived from biphenyls. The theoretical part of this thesis focuses on the photochemical properties of azo compounds, mainly their photochemical (E)-(Z) isomerism. In the next part, the reaction to C-H activation reactions is introduced and their control of regioselectivity using a directing groups, electronically activated substrates or the effect of a catalyst. The last part of the theoretical part is focused directly on C-H activation and functionalization of azo compounds. In the experimental part, the synthesis of five azo compounds is first described and their photochemical properties are investigated. Furthermore, the reactivity of these molecules with transition metal salts in a stoichiometric C-H activation reaction is investigated.

Klíčová slova

Azosloučeniny, fotochemické vlastnosti, (E)-(Z) izomerie, C-H aktivace, C-H funkcionalizace, regioselektivita

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 12. 5. 2023

Zveřejnit od: 31. 12. 2999

Obhajoba závěrečné práce

• Vedoucí: doc. Ing. Jiří Váňa, Ph.D.

Univerzita Pardubice

Fakulta chemicko-technologická

Magisterský studijní program / obor:
Organická chemie a technologie / Organická chemie