Syntéza fenylpiperazinových derivátů 3-alkyl-1H-indol-2-karboxylových kyselin a jejich kvarterních solí

Mgr. Jakub Šenkýř

Rigorózní práce

Synthesis of phenylpiperazine derivatives of 3-ethyl-1H-indol-2-carboxylic acids and their quaternary salts

Anotace:

Indolový kruh představuje privilegovanou strukturu, kterou obsahují mnohé biologicky aktivní látky ovlivňující orgánové systémy člověka. Z toho důvodu je indol široce využíván při syntéze nových léčiv. Teoretická část rigorózní práce je zaměřená na syntézu indolové-ho kruhu. Popisuje rozdělení jednotlivých reakcí, jejich popis, optimali-zaci a využití v praxi. Experimentální část popisuje syntézu derivátů kyseliny 3-methyl-1H-indol-2-karboxylové, jednotlivé kroky syntézy kyseliny 3-ethyl-1H-indol-2-karboxylové, strukturní analýzu syntetizovaných sloučenin a stanovení jejich vybraných fyzikálně-chemických vlastností. V příloze práce jsou též shrnuty výsledky biologického screeningu připravených finálních látek, konkrétně jejich antimikrobiální aktivita a inhibiční vliv na AChE a BChE.

Abstract:

The indole ring is a privileged structure that contains many biologically active substances that affect human organ systems. Therefore, indole is widely used in the synthesis of new drugs. The theoretical part of the rigorous work is focused on the synthesis of the indole ring. It describes the distribution of individual reactions, their description, optimization and use in practice. The experimental part describes the synthesis of 3-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid derivatives, individual steps of the synthesis of 3-ethyl-1H-indole-2-carboxylic acid, structural analysis of prepared compounds and determination of their selected physico-chemical properties. The appendix of the thesis also summarizes the results of biologi-cal screening of prepared final substances, specifically their antimicro-bial activity and inhibitory effect on AChE and BChE.

Klíčová slova

indol, syntéza, antimikrobiální aktivita, acetylcholinesteráza, kyselina 3-ethyl-1H-indol-2-karboxylová, butyrylcholinesteráza, privilegovaná struktura

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 13. 3. 2023

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 22. 6. 2023
• Vedoucí: Mgr. Petr Mokrý, Ph.D.
• Oponent: PharmDr. Tomáš Goněc, Ph.D., doc. PharmDr. Ivan Malík, PhD.

Masarykova univerzita

Farmaceutická fakulta

Rigorózní řízení / obor:
Farmacie / Farmacie