Syntéza klíčového meziproduktu entecaviru vycházejícího z chráněného Corey alkoholu-A (-), identifikace nečistot a jejich vliv na průběh procesu

Bc. Vojtěch Šimon

Diplomová práce

Synthesis of the entecavir key intermediate originated from protected Corey alcohol-A (-), identification of impurities and their influence on the process

Anotace:

Byla navržena syntéza klíčového meziproduktu (1R,3S,4R)-4-(hydroxymethyl)-5-methylencyklopentan-1,3-diolu. V laboratorním měřítku byl ověřen syntetické postup vycházející z opticky čistého Corey alkoholu-A (-). Byly zvoleny základní parametry ovlivňující reakci a ty byly měněny s cílem zvýšení výtěžku požadovaného meziproduktu. Byly izolovány a identifikovány nečistoty syntézy a byl ověřován jejich vliv na průběh reakce připravovaného intermediátu.

Abstract:

The synthesis of the key intermediate (1R, 3S, 4R) -4- (hydroxymethyl) -5-methylenocyclopentane-1,3-diol was suggested. On a laboratory scale, a synthetic procedure based on optically pure Corey Alcohol-A (-) was verified. The basic parameters influencing the reaction were chosen and changed to increase the yield of the desired intermediate. Synthetic impurities were isolated and identified and their influence on the progress of the prepared intermediate was verified

Klíčová slova

Corey alkohol-A (-), (1R, 3S, 4R)-4-(hydroxymethyl)-5-methylencyklopentan-1, 3-diol, optimalizace, organická syntéza

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 16. 5. 2019

Zveřejnit od: 31. 12. 2999

Obhajoba závěrečné práce

• Vedoucí: doc. Ing. Aleš Imramovský, Ph.D.

Univerzita Pardubice

Fakulta chemicko-technologická

Magisterský studijní program / obor:
Chemie a technologie materiálů / Technologie organických specialit