Syntéza na pevné fázi vedoucí ke kondenzovaným bisheterocyklickým derivátům 3-hydroxychinolin-4(1H)-onu

Tomáš BOHÁČEK

Bakalářská práce

Solid-phase synthesis of condensed bisheterocyclic derivatives of 3-hydroxyquinolinon-4(1H)-one

Anotace:

Předložená bakalářská práce se zabývá syntézou 3-hydroxychinolin-4(1H)-onů, především pak kondenzovaných bisheterocyklických derivátů, které doposud detailněji nebyly zkoumány. V teoretické části práce jsou popsány nejdůležitější způsoby a principy přípravy různých derivátů 3-hydroxychinolin-4(1H)-onů, jejich četné biologické účinky, zejména cytotoxicita vůči nádorovým buňkám, a v neposlední řadě také významné fluorescenční vlastnosti. Na základě získaných poznatků je v části diskusní pozornost zaměřena na jednotlivé kroky a jejich optimalizaci při pokusu o přípravu modelové látky. Konkrétní postup práce a dosažené výsledky jsou uvedeny v experimentální části. Veškeré provedené syntetické kroky byly realizovány prostřednictvím metody syntézy na pevné fázi, která se oproti tradiční syntéze v roztoku vyznačuje systematičtějším procesem a umožňuje detailnější studium závislosti biologické aktivity na struktuře pomocí přípravy tzv. chemických knihoven.

Abstract:

The present bachelor's thesis deals with the synthesis of 3-hydroxyquinoline-4(1H)-ones, especially condensed bisheterocyclic derivatives, that have not yet been studied in detail. The theoretical part describes the main principles and methods of preparation of various derivatives of 3-hydroxyquinoline-4(1H)-ones, their numerous biological effects, in particular cytotoxicity against tumor cells, and last but not least, a significant fluorescence properties. Based on previous findings in the discussion, the attention was focused on the individual steps and it's optimization of the preparation of model compounds. Specific workflow and results are given in the experimental section. All performed synthetic steps were carried out using the solid-phase synthesis, which is in comparison to traditional synthesis in solution characterized by more systematic process and enables detailed studies of biological activity depending on the structure.

Klíčová slova

Biologická aktivita, bisheterocyklické deriváty, cyklizace, cytotoxicita, hydroxychinolony, syntéza na pevné fázi

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 3. 8. 2012

Zveřejnit od: 3. 8. 2012

Obhajoba závěrečné práce

• Vedoucí: Doc. RNDr. Miroslav Soural, Ph.D.

UNIVERZITA PALACKÉHO V OLOMOUCI

Přírodovědecká fakulta

Bakalářský studijní program / obor:
Chemie / Bioorganická chemie