Thiazol-4,5-dikarbonitril jako nová elektron akceptorní jednotka v push-pull molekulách

Bc. Šárka Švecová

Diplomová práce

Thiazole-4,5-dicarbonitrile as a new electron withdrawing unit in push-pull molecules

Anotace:

Byla provedena literární rešerše zaměřená na push-pull D-p-A chromofory s vnitřním přenosem náboje využívající pětičlenné heterocykly jako elektron akceptorními jednotky. Byla vyvinuta efektivní metoda přípravy 2-bromthiazol-4,5-dikarbonitrilu jako klíčového intermediátu, ze kterého bylo cross-coupling reakcemi syntetizováno sedm push-pull chromoforů s modifikovanou délkou p-konjugovaného můstku. V rámci studia vlastností těchto derivátů byla změřena absorpční spektra. Srovnáním pozic nejdlouhovlnějších maxim thiazolových derivátů s odpovídajícími deriváty 1H-imidazol-4,5-dikarbonitrilu bylo možno posoudit efektivitu vnitřního přenosu náboje přes obě jednotky. Termické vlastnosti byly studovány diferenční skenovací kalorimetrií.

Abstract:

A literature search focusing on push-pull D-p-A chromophores with intramolecular charge-transfer utilizing five-membered heterocycles as an electron acceptor unit has been carried out. An efficient preparation of 2-bromothiazole-4,5-dicarbonitrile as a key intermediate has been developed. Seven new push-pull chromophores with modified length of the p-conjugated bridge have been synthesized by cross-coupling reactions. Fundamental properties and extent of the ICT over the synthesized thiazole and former imidazole derivatives were studied by absorption spectra. Thermal properties were studied by differential scanning calorimetry.

Klíčová slova

thiazol-4, 5-dikarbonitril, push-pull chromofor, intramolekulární přenos náboje

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 19. 5. 2016

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 7. 6. 2016
• Vedoucí: doc. Ing. Filip Bureš, Ph.D.

Univerzita Pardubice

Fakulta chemicko-technologická

Magisterský studijní program / obor:
Chemie / Organická chemie