Modifikace na A-kruhu oleananu v poloze 2 a 3

Bc. Denisa OLEJNÍKOVÁ

Diplomová práce

Modification at A-ring of oleanan at positions 2 and 3

Anotace:

Předložená diplomová práce se zabývá syntézou nových derivátů kyseliny oleanonové modifikovaných na A kruhu v poloze C-2 a C-3 pomocí Claisen-Schmidtovy kondenzace a Wittigovy reakce. Teoretická část shrnuje základní rozdělení terpenů, přehled derivátů kyseliny oleanolové modifikované na A kruhu a základní princip Claisen-Schmidtovy a Wittigovy reakce. V experimentální části bylo nutné optimalizovat metodu Claisen-Schmidtovy a Wittigovy reakce na kyselině oleanonové. Celkem bylo připraveno 18 nových sloučenin, které byly charakterizovány běžnými fyzikálními a spektrálními metodami a byly testovány na cytotoxické aktivity na osmi nádorových a dvou nenádorových buněčných liniích.

Abstract:

The Master's thesis deals with the synthesis of new derivatives of oleanonic acid modified at the A ring in the positions C-2 and C-3 by means of Claisen-Schmidt condensation and Wittig reaction. Theoretical part includes the basic division of terpenes, an overview of oleanolic acid derivatives modified at the A ring and the basic principle of the Claisen Schmidt and Wittig reaction. In the experimental part it was necessary to optimize the method of Claisen Schmidt reaction on oleanonic acid. In total, 18 new compounds were prepared and characterized by physical and spectral data and tested for cytotoxic activity on eight tumor cell lines and two non tumor lines.

Klíčová slova

triterpeny, kyselina oleanonová, Claisen-Schmidtova reakce, Wittigova reakce, cytotoxicita

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 10. 6. 2020

Obhajoba závěrečné práce

• Vedoucí: Mgr. Jan Pokorný

UNIVERZITA PALACKÉHO V OLOMOUCI

Přírodovědecká fakulta

Magisterský studijní program / obor:
Chemie / Bioorganická chemie a chemická biologie