Divergentní syntéza fúzovaných morfolin-2-onů s využitím imobilizovaných intermediátů

Bc. Daniel CHRENKO

Diplomová práce

Diversity oriented solid-phase synthesis of heterocycles bearing morpholine-2-one scaffolds.

Anotace:

Předložená diplomová práce se věnuje přípravě fúzovaných morfolin-2-onů s pomocí syntézy na pevné fázi. Práce tématicky navazuje na předchozí výzkum na Katedře organické chemie. Stěžejní část práce je založena na přípravě klíčových alkylovaných intermediátů vycházejících z Fmoc-serinu, 2- či 4-nitrobenzensulfonyl chloridů a tert-butylbromoacetátu. U těchto intermediátů je následně otestována jejich reaktivita na dvou syntetických cestách. První cesta obsahuje tři až pět syntetických kroků vedoucích k tvorbě fúzovaných morfolin-2-onů díky reakcím s různými činidly po předchozí denosylaci výchozího intermediátu. Druhá dvoukroková cesta je založena na redukci 2-nitrobenzensulfonamidu obsaženého ve struktuře připraveného intermediátu a následné cyklizaci za vzniku fúzovaného derivátu morfolin-2-onu.

Abstract:

This diploma thesis is devoted to the preparation of fused morpholin-2-ones with the use of solid phase synthesis. The thesis follows previous research at the Department of Organic Chemistry. Crucial part of the work is based on the preparation of key alkylated intermediates based on Fmoc-serine, 2- or 4-nitrobenzenesulfonyl chlorides and tert-butylbromoacetate. The reactivity of these key intermediates is subsequently tested on two synthetic pathways. First path consists of three to five synthetic steps leading to fused morpholin-2-ones due to reactions with various reagents after prior denosylation of the starting intermediate. Second two-step synthetic path is based on a reduction of 2-nitrobenzenesulfonamide contained in the structure of the prepared intermediate and subsequent cyclization which results in fused morpholin-2-one derivative.

Klíčová slova

aminokyseliny, syntéza na pevné fázi, sulfonamidy, bromoacetáty, morfolin-2-on

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 8. 6. 2020

Obhajoba závěrečné práce

• Vedoucí: Mgr. Patricia Kriegelsteinová

UNIVERZITA PALACKÉHO V OLOMOUCI

Přírodovědecká fakulta

Magisterský studijní program / obor:
Chemie / Organická chemie