Modulární metodologie pro přípravu spirocyklických laktamů

Bc. Jozef Prieboj

Bachelor's thesis

Modular methodology for synthesis of spirocyclic lactams

Abstract:

Pseurotins are a group of natural compounds containing a characteristic furanone–γ-lactam core. Biological activity of these secondary metabolites has been studied previously. In this bachelor thesis, I proposed a methodology for the synthesis of pseurotin analogues, which was reduced to practice in the laboratory. The strategy is based on a previous research done in our group and exploits addition reactions of furanones and reductive lactamization to form the final spirocycle. All newly prepared substances were characterized by NMR, IR and mass spectrometry. The experimental findings will be used to expand the library of pseurotin analogues.

Abstract:

Pseurotiny jsou skupina přírodních látek, které obsahují charakteristické furanon–γ-laktamové jádro. Biologická aktivita těchto sekundárních metabolitů byla předmětem předchozího výzkumu. V rámci této bakalářské práce jsem se pokusil o návrh metodologie vedoucí k analogům pseurotinů a její realizaci v laboratoři. Metodologie vychází z předchozího výzkumu v naší skupině a zaměřuje se na adiční reakce furanonu a následnou reduktivní cyklizaci vedoucí k tvorbě laktamového spirocyklu. Všechny nově připravené látky byly charakterizovány pomocí NMR, IR a hmotnostní spektrometrie. Získané experimentální poznatky budou použity pro rozšíření knihovny pseurotinových analogů.

Keywords

spirocyklický alkaloid, pseurotin A, angiogeneze, γ-laktam, furanon, redukce nitroskupiny, spirocyclic alkaloid, angiogenesis, γ-lactam, furanone, nitrogroup reduction

Language used: Slovak

Date on which the thesis was submitted / produced: 28. 5. 2015

Thesis defence

• Date of defence: 24. 6. 2015
• Supervisor: Mgr. Jakub Švenda, PhD.

Masaryk University

Faculty of Science

Bachelor programme / field:
Chemistry / Chemistry