Deriváty přemostěného cyklamu obsahující pyridinovou funkční skupinu

Mgr. Veronika FIALOVÁ

Diplomová práce

Side-bridged cyclam derivatives containing pyridine functional group

Anotace:

Diplomová práce se zabývá syntézou a charakterizací vybraných makrocyklických ligandů odvozených od přemostěného cyklamu tzv. "side-bridged" cyklamu, a to především mono-substituovaných derivátů obsahujících jedno pendantní rameno, které nese různou funkční skupinu, a to především 2-methylpyridinové (L1, 5-(pyridin-2-ylmethyl)-1,4,8,11-tetraazabicyklo[10.2.2]hexadekan), ethylaminové (L2, 5-(2-aminoethyl)-1,4,8,11-tetraazabicyklo[10.2.2]hexadekan) a acetátové rameno (L3, 5-karboxymethyl-1,4,8,11-tetraazabicyklo[10.2.2]hexadekan). Práce se dále zabývá přípravou analogických ligandů s ramenem prodlouženým o jednu CH2 skupinu tj. s 2-ethylpyridinovým (L4, 5-(pyridin-2-ylethyl)-8-(4-phenylmethyl)-1,4,8,11-tetraazabicyklo[10.2.2] hexadekan), propylaminovým (L5, 5-(3-aminopropyl)-1,4,8,11-tetraazabicyklo[10.2.2]hexadekan) a ethylkarboxylovým ramenem (L6, 5-karboxyethyl-1,4,8,11-tetraazabicyklo[10.2.2]hexadekan). Během syntézy strukturně nového ligandu L5 je podařilo připravit další dva strukturně nové di-substituované ligandy L5a a L5b, které byly charakterizovány pomocí hmotnostní spektrometrie, 1H NMR i 13C NMR. Dále byly nad rámec práce připraveny nikelnaté a kobaltnaté komplexy s ligandy L1 a L7 (jedno benzylové rameno), které byly charakterizovány pomocí elementární analýzy, hmotnostní spektroskopie a magnetických měření. Zkoumání především strukturních a dalších magnetických vlastností připravených komplexů je předmětem dalšího studia.

Abstract:

This master's thesis deals with the synthesis and characterization of selected macrocyclic ligands based on side-bridged cyclam, mainly its mono-substituted derivatives with one pendant arm, which contains different functional group, namely 2-methylpyridine (L1, 5-(pyridin-2-ylmethyl)-1,4,8,11-tetraazabicyclo[10.2.2]hexadecane), ethylamine (L2, 5-2-aminoethyl)tetraazabicyclo[10.2.2]hexadecane) and acetate pendant arm (L3, 5-carboxymethyl-1,4,8,11-tetraazabicyclo[10.2.2]hexadecane). Furthermore, the thesis deals with the preparation of analogous ligands with the pendant arm elongated by one CH2 group, i.e. 2-ethylpyridine (L4, 5-(pyridin-2-ylethyl)-1,4,8,11-tetraazabicyclo[10.2.2]hexadecane), propylamine (L5, 5-(3-aminopropyl)-1,4,8,11-tetraazabicyclo[10.2.2]hexadecane) and ethylcarboxylate pendant arm (L6, 5-carboxyethyl-1,4,8,11-tetraazabicyclo[10.2.2]hexadecane). During the synthesis of the structurally new L5 ligand, other two structurally new disubstituted ligands L5a and L5b were prepared and were characterized by mass spectrometry, 1H NMR and 13C NMR. In addition, nickel(II) and cobalt(II) complexes of L1 and L7 (one benzyl pendant arm) ligands were prepared and characterized by elemental analysis, mass spectroscopy and magnetic measurements. The study of structural and other magnetic properties of prepared complexes is subject to further studies.

Klíčová slova

tetraazamakrocyklus, přemostěný cyklam, pyridin, ligand, nikl, kobalt

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 28. 4. 2017

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 30. 5. 2017
• Vedoucí: doc. RNDr. Bohuslav Drahoš, Ph.D.

UNIVERZITA PALACKÉHO V OLOMOUCI

Přírodovědecká fakulta

Magisterský studijní program / obor:
Chemie / Učitelství chemie pro střední školy - Učitelství biologie pro střední školy