Syntéza analogů benzo[c]fenanthridinových alkaloidů

Bc. Pavel LASÁK

Master's thesis

Synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids analogues

Anotácia:

Hlavním cílem této práce bylo syntetizovat vybraná analoga benzo[c]fenanthridinových alkaloidů (BA), která by se vyznačovala absencí benzenového jádra, a ty pak společně s meziprodukty otestovat na antibakteriální a kancerostatickou aktivitu. Pro co nejvěrnější přiblížení strukturám přírodních BA bylo nutné vycházet z 2,3-substituovaných anilinů. Ty byly reagovány s vybranými aldehydy za vzniku redukovaných Schiffových bází, které představovaly základní strukturní motiv pro studium cyklizačních reakcí vedoucích k uzávěru fenanthridinového skeletu. Pro dosažení co možná největší podobnosti s biologicky aktivními BA byly tyto cyklizáty dále modifikovány kvarterizací na atomu dusíku. Byla rovněž sledována možnost záměny aniontu za účelem zvýšení rozpustnosti a stability nově vzniklých kvartérních solí.

Abstract:

The main goal of this thesis was to synthesize selected analogues of benzo[c]phenanthridine alkaloids (BA) that are characterized by the absence of benzene core and to perform antibacterial and antitumor testing of all newly prepared compounds. For the most realistic structure reflection of natural BA, 2,3-substituted anilines had to be synthesized. The anilines were reacted with the aldehydes to give reduced Schiff bases, which represented essential structural motive for study of cyclization reactions leading to the closure of phenanthridine ring. To obtain compounds more similar to biologically active BA, quarternization of nitrogen was necessary. For increasing solubility of quartery iminium salts, experiments for anion exchange were performed.

Kľúčové slová

benzo[c]fenanthridinové alkaloidy, radikálová cyklizace

Jazyk práce: Czech

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 12. 5. 2016

Zverejniť od: 12. 5. 2016

Obhajoba závěrečné práce

• Vedúci: doc. RNDr. Jakub Stýskala, Ph.D.

PALACKÝ UNIVERSITY OLOMOUC

Faculty of Science

Master programme / odbor:
Chemistry / Organic Chemistry