Syntéza a reaktivita substituovaných tetrafluorethylových Togniho činidel

Bc. Matúš Chvojka

Bachelor's thesis

Synthesis and reactivity of substituted tetrafluoroethyl Togni reagents

Anotácia:

Tato práce se zabývá rozborem syntetických cest k zavedení tetrafluorethylové jednotky do organických molekul v teoretické části a v praktické části je popsána optimalizace přípravy substituovaných tetrafluorethylových Togniho činidel, jejich prekurzorů na bázi hypervalentního jódu a testováním nových reakčních podmínek pro jejich přípravu, přičemž jsou diskutovány postupy pro navýšení měřítka syntézy. Taktéž bylo připraveno několik nových příkladů do knihovny těchto činidel. Připravená činidla jsou pak testována v biokonjugačních reakcích s vybranými proteiny za použití dvou různých metod.

Abstract:

Theoretical part of this thesis deals with analysis of synthetic pathways towards tetrafluoroethyl unit in organic molecules, whereas the practical part describes the synthesis optimization of substituted tetrafluoroethyl Togni reagents, their hypervalent iodine-containing precursors and testing of new reaction conditions for their preparation, and approaches towards synthesis scale-up are discussed. A library of these reagents is extended with a few new examples. Prepared reagents are then tested in bioconjugation reactions with selected proteins by two different methods.

Keywords

tetrafluroethylová skupina, činidla hypervalentního jodu, organofluorová chemie, eletrofilní tetrafluoroethylace, Togniho činidla, biokonjugace, fluoroalkylace

Jazyk práce: English

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 28. 5. 2018

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 19. 6. 2018
• Vedúci: doc. RNDr. Ctibor Mazal, CSc.
• Oponent: Mgr. Jakub Švenda, PhD.

Masaryk University

Faculty of Science

Bachelor programme / odbor:
Chemistry / Chemistry