Studium enantioselektivní katalýzy Nitroso-Diels-Alderovy reakce na pevné fázi

Mgr. Leona KRÁTKÁ

Rigorózní práce

Anotace:

Nitroso-Diels-Alderova (NDA) reakce se využívá pro syntézu 3,6-dihydro-1,2-oxazinových derivátů, což jsou důležité meziprodukty v syntéze přírodních látek a biologicky aktivních sloučenin. V této práci byl studován enantioselektivní průběh této reakce na pevné fázi. Studovány byly různé katalyzátory, koncentrace, teploty a rozpouštědla, přičemž podmínky byly porovnány s nejlepšími výsledky z roztokové chemie. Nejlepší podmínky byly aplikovány na přípravu dalších 1,2 oxazinových derivátů.

Abstract:

Nitroso-Diels-Alder (NDA) reaction is used as a tool for the synthesis of 3,6-dihydro-1,2-oxazine derivatives, which are important intermediates in the synthesis of natural products and biologically active compounds. In this work, we investigated the enantioselective version of this reaction on a solid support. We studied various catalysts, concentrations, temperatures and solvents and compared them with the best conditions reported for solution-phase chemistry. The best conditions were also applied to other 1,2-oxazine derivatives.

Klíčová slova

Asymetrická syntéza, chirální katalýza, cykloadice, nitroso-Diels-Alderova reakce, syntéza na pevné fázi

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 12. 2. 2018

Obhajoba závěrečné práce

UNIVERZITA PALACKÉHO V OLOMOUCI

Přírodovědecká fakulta

Rigorózní řízení / obor:
Chemie / Organická chemie