Heterocyklické 1,2 dikarbonylové sloučeniny: syntéza a biologický význam

Eva Prokopová

Bachelor's thesis

Heterocyclic 1,2 Dicarbonyl Compounds: Synthesis and Biological Significance

Abstract:

Byla provedena literární rešerše dostupných syntéz 1,2 dikarbonylových sloučenin nesoucí pětičlenné heterocykly a jejich aplikací v biologických vědách. Tato práce přehledně shrnuje základní vlastnosti, obecné syntézy a příklady aplikací. Zaměřuje se především na heterocykly obsahující jako heteroatom síru. Byla nalezena celá řada metod jejich příprav, z nichž některé byly experimentálně ověřeny. Jedná se o přípravu dvou kondenzovaných regioizomerů benzo[2,1 b;3,4 b']dithiofen 4,5 chinonu a benzo[1,2 b;4,3 b']dithiofen 4,5 chinonu. Nad rámec této práce byly zavedeny methoxyskupiny do poloh 2 a 7 za vzniku 2,7 dimtehoxy[3,2 e][1]benzothiol 4,5 dion. Struktura a čistota všech sloučenin byla ověřena pomocí TLC, bodů tání, NMR a HR MALDI MS spekter.

Abstract:

A literature search work focusing on the synthesis of 1,2 dicarbonyl compounds bearing five membered heterocycles and their application in biological sciences has been performer. This work clearly summarizes their fundamental properties, general syntheses and examples of their applications. It focuses mainly on heterocycles containing sulfur. Various methods of their preparation were identified and selected transformations were experimentally verified, namely preparation of two fused regioizomers of benzo[2,1 b;3,4 b']dithiophene 4,5 quinone and benzo[1,2 b;4,3 b']dithiophene 4,5 quinone. In addition, methoxy groups were introduced at positions 2 and 7 to give 2,7 dimethoxy[3,2 e][1]benzothiol 4,5 dione. The structure and purity of all compounds were verified by thin layer chromatography (TLC), melting point, NMR and HR MALDI MS analyses.

Keywords

1, 2 Dikarbonylová sloučenina, thiofen, regioizomer, oxalyl dichlorid, methoxyskupina

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 15. 7. 2021

Accessible from:: 31. 12. 2999

Thesis defence

• Supervisor: prof. Ing. Filip Bureš, Ph.D.

University of Pardubice

Faculty of Chemical Technology

Bachelor programme / field:
Special Chemical and Biological Programmes / Clinical Biology and Chemistry