Supramolecular systems for anion detection

Julian Vazquez Gonzalvez, Ph.D.

Doctoral thesis

Anotácia:

Supramolekulární rozpoznávání aniontů ve vodě je náročná oblast výzkumu, protože anionty jsou v tomto médiu silně hydratovány. V roce 2010 publikovala naše skupina novou třídu receptorů aniontů nazývaných bambusurily. Od té doby bylo vyvinuto mnoho dalších derivátů těchto makrocyklů, které se vyznačují zvýšenou selektivitou a schopností silně vázat anionty ve vodě a organických rozpouštědlech. Celkovým cílem této disertační práce je zvýšit poznání o rozpoznávání aniontů a prozkoumání potenciálních aplikací bambusurilových makrocyklů. Disertační práce obsahuje tři nezávislé projekty. Projekt I se zabývá komplexy bambusurilu, které umožní pomalou tvorbu sirovodíku, jednoho z gasotransmitterů a potenciálního protirakovinotvorného léčiva, ve vodě. Projekt II představuje novou analytickou metodu umožňující kvantifikaci toxických a biologicky relevantních aniontů ve vodě. Tato metoda se opírá o extrakci aniontů do organického rozpouštědla umožněné díky jejich silné interakci s bambusurilovými makrocykly. Projekt III se zabývá supramolekulárními komplexy bambusurilu a aniontů dikyanokovů a jejich studiem pomocí UV/Vis spektroskopie a titrační kalorimetrie.

Abstract:

Supramolecular recognition of anions in water is a challenging field of research, mostly due to high hydration of anions in this media. Our group reported a new class of anion receptors, bambusurils, in 2010 and since then, many derivatives of these macrocycles have been developed with high selectivity and binding affinity towards anions in both water and organic media. The overall aim of this thesis is to increase the understanding of anion recognition and to explore potential applications of bambusuril macrocycles. The thesis is based on three independent projects. Project I deals with supramolecular complexes of bambusurils which enable slow generation of hydrogen sulfide, gasotransmitter and potential anticancer drug, in water. Project II shows a new analytical method for quantification of toxic and biologically relevant anions in water. This method relies on the extraction of anions into organic solvent due to their strong binding within bambusuril macrocycles. Project III deals with supramolecular complexes of bambusurils and dicyanometalate anions investigated using UV/Vis spectroscopy and isothermal titration calorimetry.

Keywords

Bambusuril, supramolecular recognition, water, anionic guest, nuclear magnetic resonance, UV/Vis spectroscopy, isothermal titration calorimetry, phase transfer extraction.

Jazyk práce: English

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 18. 11. 2020

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 11. 2. 2021
• Vedúci: prof. Ing. Vladimír Šindelář, Ph.D.
• Oponent: prof. PharmDr. Petr Zimčík, Ph.D., prof. Angel E. Kaifer, PhD

Masaryk University

Faculty of Science

Doctoral programme / odbor:
Environmental Health Sciences / Environmental chemistry and toxicology