Syntéza axiálně chirálních benzimidazolů substituovaných v poloze 7 p-tolylem

Bc. Jana POSPÍŠILOVÁ

Master's thesis

Synthesis of axially chiral benzimidazoles substituted with p-tolyl at position 7

Anotácia:

Diplomová práce popisuje syntézu axiálně chirálních benzimidazolů substituovaných v poloze 7 p-tolylem. Syntéza vychází z 1-chlor-2-fluor-3-nitrobenzenu, který byl podroben aromatické nukleofilní substituci. Následoval Suzuki-Miyaura cross-coupling, redukce nitroskupiny a finální cyklizace na deriváty benzimidazolu s možností různé substituce na 3 místech v molekule. Cílové deriváty vznikají jako racemická směs. Rozlišení jednotlivých enantiomerů bylo provedeno zavedením dalšího chirálního centra do molekuly, čímž vznikly na NMR rozlišitelné diastereomery.

Abstract:

The thesis describes the synthesis of axially chiral benzimidazoles substituted at the position 7 with p-tolyl. The synthesis is based on 1-chloro-2-fluoro-3-nitrobenzene which has been subjected to aromatic nucleophilic substitution. Followed by Suzuki-Miyaura cross-coupling, reduction of the nitro group and final cyclization to benzimidazole derivatives with the possibility of different substitutions at 3 sites in the molecule. Target derivatives are formed as a racemic mixture. Resolution of the individual enantiomers was carried out by introducing an additional chiral center into the molecule, creating diastereoisomers distinguishable by the NMR.

Kľúčové slová

axiální chiralita, atropoizomerie, benzimidazoly

Jazyk práce: Czech

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 13. 5. 2019

Obhajoba závěrečné práce

• Vedúci: doc. RNDr. Petr Cankař, Ph.D.

Palacký University Olomouc

Faculty of Science

Master programme / odbor:
Chemistry / Organic Chemistry