Fotolabilní chránicí skupiny

Mgr. Pavla Brancová

Bakalářská práce

Anotace:

Fotolabilní chránící skupiny nacházejí uplatnění nejen v syntetické organické chemii, ale i při chránění funkčních skupin v biologicky významných materiálech. Cílem mé bakalářské práce byla syntéza dvou modelových 1,2 diolů a jejich ochrana 2-nitrobenzylovou fotolabilní chránící skupinou. 1-(3-nitrofenyl)ethan-1,2-diol je syntetizován ve dvou krocích. Výchozí látkou je 3-nitrostyren, který po oxidaci poskytuje 2-(3-nitrofenyl)oxiran, a po následné kysele katalyzované hydrolýze vzniká 1-(3-nitrofenyl)ethan-1,2-diol ve výtěžku 54 % (čistý produkt). Syntéza chráněného 1-(3-nitrofenyl)ethan-1,2-diolu probíhá ve vysokém výtěžku 94 % (čistý produkt). Vznikající 2-(2-nitrofenyl)-4-(3-nitrofenyl)-1,3-dioxolan je získán jako směs diastereomerů. 1-(4-methoxyfenyl)ethan-1,2-diol je také syntetizován ve dvou krocích. Výchozí látkou je 4-methoxystyren, který po oxidaci poskytuje 2-(4-methylfenyl)oxiran, a po následné bazicky katalyzované hydrolýze vzniká 1-(4-methoxyfenyl)ethan-1,2-diol ve výtěžku 53 % (čistý produkt). Ochrana 1-(4-methoxyfenyl)ethan-1,2-diolu je ve stádiu výzkumu. Ochráněné 1,2 dioly budou po navázání NBz PPG studovány fotochemicky za účelem měření kvantových výtěžků.

Abstract:

Photolabile protection groups find use not only at synthetic organic chemistry, but in protection of function groups in biological significant materials, too. The object of my bachelor work was synthesis two model 1,2 - diols and protection of diols by 2-nitrobenzyl photolable protection group (NBz PPG). 1-(3-nitrophenyl)ethane-1,2-diol is synthesis in two steps. Starting substance is 3-nitrostyrene, which afford 2-(3-nitrophenyl)oxirane after oxidation and result 1-(3-nitrophenyl)ethan-1,2-diol after subsequent acid catalyzed hydrolysis in yield 54 % (clean product). Synthesis of protected 1-(3-nitrophenyl)ethane-1,2-diol run in high yield 94 % (clean product). Nascent 2-(2-nitrophenyl)-4-(3-nitrophenyl)-1,3-dioxolane is obtain as mixture of diastereomers. 1-(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol is synthesis in two steps, too. Starting substance is 4-methoxystyrene, which afford 2-(4-methylphenyl)oxirane after oxidation and result 1-(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol after subsequent basic catalyzed hydrolysis in yield 53 % (clean product). Protection of 1-(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol is stage in progress. Protected 1,2- diols will study photochemically after attachment 2-nitrobenzyl group (PPG) for the purpose of measure of quantic yields.

Klíčová slova

fotolabilní chránící skupiny, photolabile protection group, 2-nitrobenzylová chránící skupina, 2-nitrobenzyl protection group, NBz, PPG, kysele katalyzovaná hydrolýza, acid catalyzed hydrolysis, bazicky katalyzovaná hydrolýza, basic catalyzed hydrolysis, dioly, diols, diastereomer, kvantový výtěžek, quantic yield

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 16. 5. 2006

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 23. 6. 2006
• Vedoucí: prof. RNDr. Petr Klán, Ph.D.

Masarykova univerzita

Přírodovědecká fakulta

Bakalářský studijní program / obor:
Chemie / Chemie se zaměřením na vzdělávání