Příprava a strukturní analýza pyridylových ligandů odvozených od žlučových kyselin a jejich supramolekulárních komplexů

Bc. Petr Radiměřský

Master's thesis

Preparation and Structural Analysis of Pyridyl-Bile-Acid-Based Ligands and their Supramolecular Complexes

Anotácia:

Žlučové kyseliny díky jejich dobře definované rigidní steroidní části a flexibilnímu postrannímu alkylovému řetězci slouží jako prominentní amfifilní a chirální stavební bloky v supramolekulární chemii. Mohou být využity pro samoskladné procesy buď samotné či v kombinaci s kationty kovů pro tvorbu supramolekulárních koordinačních komplexů. Žlučové kyseliny mohou být také navázány na jiné koordinační jednotky jako chirální ramena. Cílem této práce je příprava různých typů mono-, di-, či tridentátních koordinačních pyridylových ligandů odvozených od žlučových kyselin a jejich následná komplexace s vybranými kovy, např. s PdII se čtvercově planární koordinační geometrií. Některé vyvinuté pyridylové ligandy budou dále navázány na resorcin[4]arene pomocí acylhydrazonové vazby a vzniklý kavitand lze následně uzavřít do formy koordinační klícky koordinační vazbou s PdII. Připravené ligandy a supramolekulární struktury budou detailně strukturně analyzovány. Na základě předchozích studií očekáváme u všech studovaných ligandů tvorbu porézních supramolekulárních komplexů. Motivací pro přípravu porézních komplexů či od nich odvozených materiálů je jejich potenciální enantioselektivní katalytická aktivita představující důležitou oblast výzkumu farmaceutické chemie.

Abstract:

Bile acids serve as prominent building blocks in supramolecular chemistry because of their well-defined rigid steroid part and their flexible alkyl chain. They can easily undergo self-assembling processes themselves or in combination with metal cations to form supramolecular coordination complexes. Bile acids can also be bound to different coordination units as chiral arms. The goal of this work is to prepare several different types of mono-, di-, or tridentate coordination pyridyl ligands based on bile acids which can subsequently form complexes with selected metals, e.g., PdII with square planar coordination geometry. Some of the newly developed ligands will be connected to resorcin[4]arene ring through acylhydrazone bond and resulting cavitand can be subsequently closed into a form of coordination cage by coordination bond with PdII. Prepared ligands and supramolecular complexes will be structurally analyzed. The motivation for preparation of porous complexes or materials derived is their potential enantioselective catalytic activity, which is representing an important field of research of pharmaceutical chemistry.

Keywords

žlučová kyselina, kyselina lithocholová, kyselina ursodeoxycholová, supramolekulární chemie, ligand, Curtiův přesmyk, bile acid, lithocholic acid, ursodeoxycholic acid, supramolecular chemistry, Curtius rearrangement

Jazyk práce: English

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 17. 8. 2021

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 2. 9. 2021
• Vedúci: Ing. Ondřej Jurček, Ph.D.
• Oponent: Nonappa, Ph.D.

Masaryk University

Faculty of Science

Master programme / odbor:
Chemistry / Structural Chemistry