Trojramenné chromofory na bázi imidazolia

Bc. Hana Čermáková

Diplomová práce

Imidazolium based tripodal chromophores

Anotace:

Byla provedena literární rešerše zaměřená na přípravu a využití imidazolia jako akceptorní jednotky push-pull chromoforů. Byly nalezeny dvě strategie syntéz vedoucích k těmto derivátům a obě byly experimentálně vyzkoušeny. Kvarternizací odpovídajícího imidazolu se podařilo připravit čtyři deriváty N,N dimethyl 1H imidazolia 2,4,5 trisubstituované fenylovými, 4 methoxyfenylovými, 3,4,5 trimethoxyfenylovými a thiofen 2 ylovými skupinami. Pro porovnání vlastností byly připraveny i odpovídající N methylované 1H imidazoly a odpovídající nesubstituované 1H imidazoly, ze kterých příprava vychází. Struktura a čistota cílových sloučenin byla potvrzena pomocí EI-MS, HR-MALDI-MS, 1H a 13C NMR a IR spekter. Pomocí UV/Vis absorpční spektroskopie bylo provedeno porovnání optických vlastností a míry přenosu vnitřního náboje ve všech připravených typech derivátů imidazolu.

Abstract:

A literature searchwork focusing on the synthesis and applications of imidazolium as an acceptor unit of push-pull chromophores has been performed. Two synthetic strategies leading to these derivatives have been found. Both methods were experimentally tested. Quaternization of appropriate imidazole afforded four 2,4,5 trisubstituted derivatives of N,N dimethyl 1H imidazolium bearing phenyl, 4 methoxyphenyl, 3,4,5 trimethoxyphenyl and thiophene 2 yl moieties. Corresponding 1 methylimidazole derivatives were also prepared and spectral properties of all three classes of imidazole derivatives were further compared. Structure and purity of all target compounds have been verified by EI-MS, HR-MALDI-MS, 1H and 13C NMR and IR spectra. Optical properties and the extent of the ICT in all three classes of imidazole derived compounds were investigated by UV/Vis absorption spectroscopy.

Klíčová slova

imidazolium, imidazol, chromofor, push pull systém, vnitřní přenos náboje

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 21. 5. 2014

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 3. 6. 2014
• Vedoucí: doc. Ing. Filip Bureš, Ph.D.

Univerzita Pardubice

Fakulta chemicko-technologická

Magisterský studijní program / obor:
Chemie / Organická chemie