Příprava a katalytické vlastnosti 5-isopropyl-5-methyl-2-(imidazol-2-yl)-imidazolidin-4-onu

Bc. Lucie Paloušová

Bachelor's thesis

Synthesis and Catalytic Activity of 5-Isopropyl-5-methyl-2-(imidazol-2-yl)imidazolidin-4-one

Abstract:

V rámci bakalářské práce byl připraven a charakterizován (2R,5S)- (1a) a (2S,5S)-5-isopropyl-5-methyl-2-(imidazol-2-yl)imidazolidin-4-on (1b). Separace těchto diastereoizomerů byla provedena chromatograficky. Komplexy sloučenin 1a resp. 1b s octanem měďnatým byly studovány jako enantioselektivní katalyzátory asymetrické Henryho reakce šesti substituovaných aldehydů s nitromethanem. Bylo zjištěno, že tyto komplexy vykazují srovnatelnou enantioselektivitu při Henryho reakci jako analogické měďnaté komplexy 2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-onových derivátů (~ 90 % ee). Dále byl syntetizován 1-benzylimidazol-2-karbaldehyd (2) a 1-allylimidazol-2-karbaldehyd (4). Jejich kondenzací s (S)-2-amino-2,3-dimethylbutanamidem byly připraveny příslušné 2-(imidazol-2-yl)imidazolidin-4-onové deriváty 3a-b resp. 5a-b. Chromatografická separace jednotlivých diastereoizomerů 3a a 3b resp. 5a a 5b se nezdařila.

Abstract:

This bachelor work describes preparation and characterization of (2R,5S)- (1a) and (2S,5S)-5-isopropyl-5-methyl-2-(imidazole-2-yl)imidazolidine-4-one (1b). These diastereomers were separated by means of column chromatography. The complexes of 1a resp. 1b with copper(II) acetate were studied as the enantioselective catalysts for asymmetric Henry reaction of six substituted aldehydes with nitromethane. It was found, that enantioselectivity of these complexes in Henry reaction is comparable with those analogous copper(II) complexes of -(pyridine-2-yl)imidazolidine-4-one derivatives (~ 90 % ee). Furthermore, benzylimidazole-2-carbaldehyde (2) and 1-allylimidazole-2-carbaldehyde (4) were synthetized. Subsequently condensation of aldehydes 2 resp. 4 with (S)-2-amino-2,3-dimethylbutanamide afforded corresponding 2-(imidazole-2-yl)imidazolidine-4-one derivatives 3a-b and 5a-b respectively. Unfortunately, the chromatographic separations of single diastereomers 3a and 3b resp. 5a and 5b were unsuccessful.

Keywords

Imidazolidin-4-onové deriváty, Henryho reakce, Imidazol-2-karbaldehyd, Enantioselektivní katalýza

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 17. 7. 2015

Thesis defence

• Date of defence: 24. 8. 2015
• Supervisor: doc. Ing. Pavel Drabina, Ph.D.

University of Pardubice

Faculty of Chemical Technology

Bachelor programme / field:
Farmacochemistry and Medicinal Materials / Farmacochemistry and Medicinal Materials