Využití boronových kyselin pro derivatizaci organických molekul obsahující vicinální hydroxylové skupiny

Bc. Ondřej Balažík

Diplomová práce

Application of boronic acids for derivatization of organic moleculs concerning vicinal hydrogyl groups

Anotace:

Tato diplomová práce se zabývá kinetickým studiem kysele katalyzované hydrolýzy vybraných sacharidů a separací derivátů fenylboronových kyselin. Teoretická část popisuje základní principy separačních metod, konkrétně vy-sokoúčinné kapalinové chromatografie (HPLC) a kapilární elektroforézy (CE). Dále se práce věnuje chemii sacharidů, mechanismu jejich hydrolýzy a specifickým vlast-nostem boronových kyselin a cyklodextrinů. Experimentální část studuje kinetiku hydrolýzy disacharidů (sacharózy, laktó-zy, maltózy), trisacharidu (rafinózy) a oligosacharidů (škrob, cyklodextrin) v závis-losti na experimentálních podmínkách (teplota, koncentrace katalyzátoru) pomocí HPLC s refraktometrickou detekcí. Práce zahrnuje optimalizaci analytické metody a odhad jejích metrologických parametrů. Tato analytická metoda pak byla použita pro studium kysele-katalyzované hydrolýzy vybraných sacharidů a jejich fyzikálně-chemických parametrů (rychlostní konstanty, aktivační energie). Dále byly studová-ny možnosti využití kapilární elektroforézy pro studium separace polohových izomerů fenylboronových kyselin a studium tvorby supramolekulárních inkluzních komplexů cyklodextrinů. Dosažené výsledky poskytují detailní srovnání stability glykosidických vazeb pro vývoj analytických metod stanovení oligosacharidů ve směsi.

Abstract:

This diploma thesis deals with kinetic study of acid-catalyzed hydrolysis of selected carbohydrates and the separation of derivatives of phenylboronic acids. The theoretical part describes the basic principles of separation methods, speci-fically high-performance liquid chromatography (HPLC) and capillary electrophore-sis (CE). Furthermore, the diploma thesis focuses on carbohydrate chemistry, the mechanism of their hydrolysis, and the specific properties of boronic acids and cyclodextrins. The experimental part studies the kinetics of hydrolysis of disaccharides, raffi-nose, starch, and cyclodextrins as a function of experimental conditions (e.g. tempe-rature, catalyst concentration) using HPLC with refractive index detection. The work includes optimization of analytical method and estimation of metrological parame-ters. This analytical method was applied for study of acid-catalyzed hydrolysis of chosen saccharides and their physico-chemical parameters, such rate constants and activation energy. Furtermore the possibility of capillary electrophoresis was tested for study of the separation of phenylboronic acid isomers and the investigation of the formation of supramolecular inclusion complexes of cyclodextrins.The results obtained provide a detailed comparison of the stability of glycosidic bonds and confirm the influence of the spatial arrangement of selectors on the se-paration efficiency in electromigration systems.

Klíčová slova

HPLC, kapilární elektroforéza, hydrolýza, sacharidy, boronové kyseliny, cyklodextriny, kinetika, reakční mechanismus, capillary electrophoresis, carbohydrates, boronic acid, cyclodextrins, kinetics, reaction mechanism

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 14. 1. 2026

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 9. 2. 2026
• Vedoucí: prof. RNDr. Přemysl Lubal, Ph.D.
• Oponent: doc. RNDr. Bc. Jiří Pazourek, Ph.D.

Masarykova univerzita

Přírodovědecká fakulta

Magisterský studijní program / obor:
Chemie / Analytická chemie