Enantioselektivní příprava stavebních bloků pro syntézu diterpenů

Bc. Ondřej Mančal

Bakalářská práce

Enantioselective preparation of building blocks for diterpene synthesis

Anotace:

Diterpeny se řadí mezi biologicky významné látky s různorodou a často významnou biologickou aktivitou. V rámci této práce jsem se pokusil o enantioselektivní syntézu stavebních bloků pro přípravu diterpenů labdanového typu. Klíčovou metodologií při této syntéze byla kinetická resoluce racemického sekundárního alkoholu a katalytická enantioselektivní redukce ketonu. Cílové stavební bloky se podařilo připravit ve vysoké enantiomerní čistotě. Všechny látky byly charakterizovány pomocí NMR a IČ spektroskopie. Enantiomerní nadbytek látek byl určen pomocí HPLC. Experimentální výsledky mohou být dále využity k optimalizaci syntézy různých derivátů labdanových diterpenů.

Abstract:

Diterpenes belong to biologically important substances with diverse and often significant biological activity. In this work I have attempted enantioselective synthesis of building blocks for preparation labdan type diterpenes. The key methodology in this synthesis was the kinetic resolution of the racemic secondary alcohol and the catalytic enantioselective ketone reduction. Target building blocks were prepared in high enantiomeric purity. All of the substances were characterized by NMR and IR spectroscopy. The enantiomeric excess was determined by HPLC. Experimental results can be further exploited to optimize the synthesis of various divalent lab derivatives.

Klíčová slova

Kinetická resoluce, dynamická kinetická resoluce, lipáza, komplexy ruthenia, enantiomery, diterpeny.

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 29. 5. 2017

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 21. 6. 2017
• Vedoucí: Mgr. Jakub Švenda, PhD.

Masarykova univerzita

Přírodovědecká fakulta

Bakalářský studijní program / obor:
Chemie / Chemie