Syntéza a charakterizace nových fosfazenových derivátů

RNDr. Radka Kočí Voznicová, Ph.D.

Doctoral thesis

The synthesis and characterization of new phosphazene derivatives

Anotácia:

Předkládaná práce se zabývá studiem substitučních reakcí hexachloro-cyklo-trifosfazenu, P3N3Cl6, s některými netradičními aminy. Prvním zvoleným reagentem byl heptamethyldisilazan (HpMDSN). Důvodem byla snaha o syntézu nových fosfazenových derivátů, které by ve svém bočním řetězci obsahovaly reaktivní uskupení N–Si. Takové sloučeniny lze dále využít k přípravě nových materiálů nebo polymerních vrstev. Dalšími reagenty byly vybrané aminoderiváty adamantanu, amantadin (Ad-NH2) a memantin (Mem). Tyto látky samy vykazují zajímavou biologickou aktivitu a farmakologické působení, a je proto velice pravděpodobné, že substituční produkty vzniklé v reakcích P3N3Cl6 s aminoadamantany by mohly rovněž vykazovat podobné účinky a nalézt tak praktické využití např. ve farmakologii. Podařilo se připravit a charakterizovat několik nových fosfazenových derivátů a to, P3N3Cl6-x{N(CH3)[Si(CH3)3]}x, kde x = 1 – 4, P3N3Cl6-x(NHAd)x, x = 1, 2, 4 a 6, resp. P3N3Cl6-x(Mem)x, x = 1, 2 a 4.

Abstract:

Submitted work deals with study of substitution reactions of hexachloro-cyclo-triphosphazene, P3N3Cl6, with some unconventional amines. Heptamethyldisilazane (HpMDSN) was the first selected reagent for preparation of new phosphazene derivatives containing reactive N–Si group in a side chain. These compounds can be further used as suitable precursors for syntheses of new materials or polymeric layers. Aminoderivatives of adamantane, amantadine (Ad-NH2) and memantine (Mem), were chosen as a further group of substitution reagents. These compounds themselves exhibit interesting biological activity and pharmacological effect. Therefore it can be supposed that products formed in reactions of P3N3Cl6 with aminoadamantanes could have practical application, e.g. in pharmacology. Number of new phosphazene derivatives were prepared and characterized, namely P3N3Cl6-x{N(CH3)[Si(CH3)3]}x, where x = 1 – 4, P3N3Cl6-x(NHAd)x, x = 1, 2, 4, 6 and P3N3Cl6-x(Mem)x, x = 1, 2, 4.

Kľúčové slová

hexachloro-cyklo-trifosfazen, cyklofosfazeny, heptamethyldisilazan, 1-aminoadamantan, amantadin, memantin, NMR spektroskopie, RTG strukturní analýza, hexachloro-cyclo-triphosphazene, cyclophosphazenes, heptamethyldisilazane, 1-aminoadamantane, amantadine, memantine, NMR spectroscopy, X-ray diffraction

Jazyk práce: Czech

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 19. 5. 2009

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 29. 6. 2009
• Vedúci: prof. RNDr. Jiří Příhoda, CSc.
• Oponent: prof. RNDr. Zdirad Žák, CSc.Chemická fakulta VUT Brno, doc. RNDr. Zdeněk Mička, CSc.

Masaryk University

Faculty of Science

Doctoral programme / odbor:
Chemistry (4-years) / Inorganic Chemistry