Syntéza a charakterizace biologicky aktivních karbamátů na bázi 6-fluor-1,3-benzthiazolylalkylaminů

Bc. Zuzana Dušková

Master's thesis

Synthesis and characterization of biological active carbamates based on 6-fluoro-1,3-benzothiazolylalkylamines

Anotácia:

Tématem diplomové práce je příprava a charakterizace nových karbamátů na bázi R respektive S-1-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)alkylaminů. Byla provedena literární rešerše s cílem nalézt popsané postupy přípravy vybraných karbamátů obsahujících benzthiazolový blok. Výsledky byly využity při přípravě vybraných karbamátů obsahujících chirální benzthiazolový blok. Na základě této rešerše bylo v experimentální části (vybranou modifikovanou metodou) připraveno patnáct nových sloučenin. Připravené karbamáty byly charakterizovány bodem tání, měřením optické otáčivosti a NMR spektrometrií. Z výsledků spekter vyplývá, že vytvořené karbamáty odpovídají předpokládané struktuře. Dále bylo u připravených sloučenin provedeno stanovení inhibičních aktivit proti actylcholinesteráze a butyrylcholinesteráze. Dále byla u těchto vzorků stanovena míra lipofility měření rozdělovacího koeficientu v soustavě n-oktanol - voda, která poukazovala na schopnost inhibitoru procházet přes lipofilní hematoencefalickou bariéru.

Abstract:

The topic of this thesis is the preparation and characterization of novel carbamates based on R respectively S-1-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)alkylamines. Literature search was performed in order to find the described procedures for prepairing selected carbamates containing benzothiazole block. The results were used for the preparation of chosen carbamates comprising benzothiazole block. On the basis of this research was prepared fifteen new compounds (modified method selected) in the experimental section. Prepared carbamates were characterized by melting point, optical rotation measurements and NMR spectroscopy. The results of this spectra shows that the produced carbamates complies with structure. Furthermore, the prepared compounds was assayed for inhibitory aktivity against acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase. Moreover, the degree of lipofilicity was determined in these samples by measuring the partition coefficient in the system n-octanol - water, which pointed ability of the inhibitor to cross the lipofilic blood brain berrier.

Kľúčové slová

Karbamáty, benzthiazol, insekticidy, Alzheimerova choroba, acetylcholinesteráza, butyrylcholinesetráza

Jazyk práce: Czech

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 18. 5. 2015

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 4. 6. 2015
• Vedúci: Ing. Vladimír Pejchal, Dr.

University of Pardubice

Faculty of Chemical Technology

Master programme / odbor:
Chemistry and Technology of Materials / Technology of Organic Specialities