Příprava a cyklizační reakce vybraných fenacylderivátů.

Bc. Patricia TRAPANI

Master's thesis

Preparation and cyclization of selected phenacylderivatives.

Abstract:

Předložená diplomová práce se zabývá možnostmi přípravy vybraných fenacylderivátů a jejich následnou cyklizací na příslušné cílové produkty. Práce je rozdělena do tří částí, které tematicky navazují na předchozí výzkum na Katedře organické chemie týkající se přípravy 2-fenyl-3-hydroxychinolonů s využitím specifického přesmyku. První dvě části využívají tradiční roztokovou syntézu, zatímco třetí část je založena na syntéze na pevné fázi. První část se zabývá fenacylderiváty 2-aminobenzensulfonové kyseliny a jejich cyklizací za předpokládaného vzniku příslušných 2-hydroxy-3-fenyl-4H-benzo[b][1,4]thiazin 1,1-dioxidů. Druhá část se týká cyklizačních reakcí fenacylesterů thiosalicylové kyseliny za předpokládaného vzniku příslušných thioflavonolových derivátů (3-hydroxy-2-fenyl-4H-thiochromen-4-onů). Třetí část se zabývá potenciální přípravou nových derivátů 1,5-benzothiazepin 1,1 dioxidů.

Abstract:

This diploma thesis is devoted to the preparation of selected phenacylderivatives and their subsequent cyclization to corresponding final products. The thesis is divided into three parts and follows the successful preparation of 2-phenyl-3-hydroxyquinolones using specific rearrangement, which was previously reported at the Department of organic chemistry. First and second part is based on traditional solution-phase synthesis, whereas third part takes advantage of solid-phase synthesis. First part is dealing with the preparation of phenacylesters of 2-aminobenzenesulphonic acid and their potential cyclization to desired 2-hydroxy-3-phenyl-4H-benzo[b][1,4]thiazine 1,1-dioxides. Second part consists of the preparation and cyclization of phenacylesters of thiosalicylic acid to possibly obtain the corresponding thioflavonol derivatives (3-hydroxy-2-phenyl-4H-thiochromen-4-ones).Third part is dealing with the attempt to prepare 1,5-benzothiazepine 1,1-dioxides.

Keywords

sulfonylová skupina, fenacylestery, thiosalicylová kyselina, 2-aminobenzensulfonová kyselina, benzothiazepiny, syntéza na pevné fázi

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 9. 5. 2018

Thesis defence

• Supervisor: doc. RNDr. Miroslav Soural, Ph.D.

PALACKÝ UNIVERSITY OLOMOUC

Faculty of Science

Master programme / field:
Chemistry / Bioorganic Chemistry and Chemical Biology