Vývoj senzorů oxidu uhelnatého

Bc. Dominik Madea

Master's thesis

Development of CO sensors

Abstract:

Tato práce je rozdělena do dvou částí. První část se zabývá zkoumáním chemie zlata v oxidačním stavu 3+ jakožto potenciálního senzoru pro CO. Bylo připraveno mnoho různých cyklometalovaných pincerových komplexů založených na ligandech 2,6-bis(4-(terc-butyl)fenyl)pyridinu a jeho pyrazinového analogu a byla testována reaktivita těchto komplexů s CO v aprotických a protických rozpouštědlech. Druhá část práce je zaměřena na modifikaci již publikovaného CO senzoru, který je založen na barvivu nilské červeni. Můstkový ligand a pozice na aromatickém jádře nilské červeně byly modifikovány a čtyři různé komplexy, včetně již publikovaného, byly připraveny a testovány. Byly studovány fotofyzikální vlastnosti a stabilita připravených komplexů. Reakce s CO byla studována v PBS a methanolu pomocí absorpční a fluorescenční spektroskopie. Nárůst fluorescence and rychlostní konstanty po reakci s CO, jakožto důležité parametry připravených senzorů, byly změřeny. Byl připraven senzor, který je lepší v celkovém nárůstu fluorescence než publikovaný. Tento senzor je založen na 2-hydroxy substituované nilské červeni.

Abstract:

This thesis is divided into two parts. The first part focuses on the exploration of the gold(III) chemistry as a potential chemosensor for CO. Various cyclometalated pincer complexes based on 2,6-bis(4-(tert-butyl)phenyl)pyridine and its pyrazine analogue ligands were prepared, and the reactivity with CO was tested in aprotic and protic solvents. The second part of the thesis is focused on the modification of an already described CO chemosensor based on Nile Red dye. The bridging ligand and the Nile Red core was modified, and four analogous complexes were prepared and tested, including that already described. The photohysical properties and stability of prepared complexes were studied. The reaction with CO was studied in PBS and MeOH and was followed by absorption and fluorescence spectroscopy. Fluorescence enhancement and the rate constants of the reaction with CO were determined. As a result, a better CO sensor based on 2-hydroxy Nile Red was successfully tested. This sensor has a higher overall fluorescence enhancement.

Keywords

fluorescenční CO chemosenzor, oxid uhelnatý, palladium, zlato, heavy atom efekt, karbonylace, CO inzerce, nilská červeň, fluorescent CO chemosensor, carbon monoxide, gold, heavy atom effect, carbonylation, CO insertion, Nile Red

Language used: English

Date on which the thesis was submitted / produced: 21. 5. 2018

Thesis defence

• Date of defence: 29. 5. 2018
• Supervisor: prof. RNDr. Petr Klán, Ph.D.
• Reader: Prof. Hans Jakob Wirz

Masaryk University

Faculty of Science

Master programme / field:
Chemistry / Organic Chemistry