Chemická oxidace anthokyaninů

Petr Zajíček

Bachelor's thesis

Chemical anthocyanin oxidation

Anotácia:

Anthokyaniny patří mezi rostlinná barviva, která způsobují červené až modré zabarvení v rostlinném světě. Existují v odlišných formách za různých podmínek ve vodném roztoku. Nejintenzivnější barevná forma je flavyliový kation. Anthokyaniny spolu s ostatními flavonoidy tvoří nedílnou součást lidské stravy, a proto je významné studium jejich osudu v organismu (tj. biochemické vlastnosti a metabolismus). Mezi významné vlastnosti anthokyaninů patří jejich silné antioxidační vlastnosti a schopnost vychytávat volné radikály. Studium chemických změn anthokyaninů během oxidace může přispívat k porozumění procesům in vivo, a proto je chemická oxidace hlavním tématem této práce. Teoretická část se zabývá vlastnostmi anthokyaninů, jejich antioxidační kapacitou a vlivem na lidské zdraví. V experimentální části byla provedena oxidace cyanidin-3-galaktosidu peroxidem vodíku. Byly analyzovány degradační produkty pomocí UPLC (Ultra Performance Liquid Chromatography) s UV-Vis detekcí kombinovanou s hmotnostní spektrometrií. Během reakce anthokyaninu s peroxidem vodíku byl objeven ion o hodnotě m/z 483,1078. Podrobnější interpretace s ním spojených MS spekter dovolila přiřadit tento ion přímému aduktu anthokyaninu s peroxidem vodíku. Během fragmentace tohoto iontu byla pozorována a pomocí měření přesných hodnot m/z jednoznačně potvrzena ztráta cukru a následný rozpad C kruhu anthokyanidinového skeletu. Kromě toho byly pozorovány další oxidační produkty, avšak díky nízké intenzitě odpovídajících iontů nebyla jejich struktura odhalena a je předmětem dalšího výzkumu

Abstract:

Anthocyanins are plant pigments that are responsible for the red and blue colors in plant world. They exist in different forms dependent on conditions in aqueous solution. The most intensive colored form is the flavylium cation. Since anthocyanins (together with other flavonoids) represent an integral part of human diet, it is of a high importance to know their fate in body (i.e. bioavailability and metabolism). Among important properties of anthocyanins belong their ability to serve as efficient antioxidants and to scavenge free radicals. Obviously, the knowledge of anthocyanin changes during their oxidation can approach the processes in vivo. The chemical oxidation of anthocyanins is the main objective of this work. Theoretical part involves properties, oxidation, antioxidant capacity and influence on human health of anthocyanins. In experimental part the oxidation of cyanidin-3-galactoside by hydrogen peroxide was studied. Degradation products were analyzed by ultra-performance liquid chromatography with UV-Vis detection combined with mass spectrometry. During reaction of anthocyanin with hydrogen peroxide an ion at m/z 483,1078 was found. The detailed interpretation of related MS spectra allowed to ascribe this ion to a direct adduct of anthocyanin with hydrogen peroxide. During the fragmentation of this ion the loss of galactoside and consequent cleavage of C-ring of anthocyanidin skeleton was observed and unambiguously confirmed by exact mass measurement. Beside some other minor oxidation products were observed. However, due to a low intensity of appropriate ions their structure was not revealed and they are objectives of further research

Kľúčové slová

anthokyaniny, oxidace

Keywords

anthocyanins, oxidation

Jazyk práce: Czech

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 30. 6. 2010

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 7. 9. 2010
• Vedúci: Petr Bednář
• Oponent: Barbora Papoušková

Univerzita Palackého

Přírodovědecká fakulta

Bachelor programme / odbor:
Chemie / Chemie