Příprava nových derivátů morfolin/thiomorfolin-3-karboxylových kyselin pomocí syntézy na pevné fázi

Bc. Petra KRÁLOVÁ

Diplomová práce

Solid-Phase Synthesis of Novel Morpholine/Thiomorpholine-3-Carboxylic Acid Derivatives

Anotace:

Tato diplomová práce pojednává o přípravě nových substituovaných derivátů morfolin/thiomorfolin-3-karboxylových kyselin pomocí syntézy na pevné fázi. Výchozí látky pro přípravu cílových molekul představují 4 typy pryskyřic s kysele labilními linkery, -aminokyseliny, sulfonyl chloridy, -bromacetofenony, karboxylové kyseliny nebo jejich chloridy, trifluoroctová kyselina a redukční činidlo triethylsilan. Teoretická část je věnována literární rešerši shrnující metody vedoucích k cílovým derivátům. V diskusní části je popsána problematika týkající se přípravy žádaných sloučenin. V experimentální části jsou nastíněny všechny obecné postupy příprav a izolace těchto derivátů, následované analytickými daty k jednotlivým látkám. V závěru práce jsou shrnuty výsledky a jejich vyhodnocení. V poslední části práce jsou předloženy přílohy k nasyntetizovaným sloučeninám.

Abstract:

This diploma thesis deals with the preparation of novel morpholine/thiomorpholine-3-carboxylic acids derivatives with use of solid phase synthesis. The starting materials for the preparation of target compounds are four types of resin with acid-labile linkers, natural -amino acids, sulfonyl chlorides, -bromoacetophenones, carboxylic acids or their chlorides, trifluoroacetic acid and reducing agent (triethylsilane). The Theoretical section is devoted to the literature summarizing methods for the preparation of the target derivatives. In the Discussion part there are described issues concerning the preparation of the desired compounds. The Experimental section presents general procedures for the preparation and isolation of these derivatives followed by analytical data of the individual substances. The Conclusion part summarizes our results and their evaluation. In the last part, there are attached annexes of the prepared compounds.

Klíčová slova

morfolin/thiomorfolin, oxazin/thiazin, syntéza na pevné fázi, -aminokyselina, sulfonyl chlorid, sulfonylace, -bromacetofenon, alkylace, N-acylace, triethylsilan

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 10. 5. 2016

Zveřejnit od: 10. 5. 2016

Obhajoba závěrečné práce

• Vedoucí: Mgr. Veronika Fülöpová

UNIVERZITA PALACKÉHO V OLOMOUCI

Přírodovědecká fakulta

Magisterský studijní program / obor:
Chemie / Organická chemie