Příprava konjugátů cholesterolu s blokovým kopolymerem poly(ethylenglykol)-b-poly(lysin)

Martina Hanusová

Bachelor's thesis

Synthesis of cholesterol conjugates with poly(ethylene glycol)-b-poly(lysine) block copolymer

Abstract:

Pomocí Gabrielovy syntézy byl připraven , -diaminopoly(ethylenglykol). Z něj byly reakcí s N-karboxanhydridem L-(Z)-lysinu připraveny příslušné blokové kopolymery poly(ethylenglykol)-b-poly[?-(benzyloxykarbonyl)-L-lysin]. Aminové skupiny lysinových jednotek byly odchráněny trifluoroctovou kyselinou na blokové kopolymery poly(ethylenglykol)-b-poly(L-lysin). Následně byly reakcí s cholesteryl-chlorformiátem připraveny konjugáty poly(ethylenglykol)-b-poly(L-lysin)-cholesterol. Všechny připravené sloučeniny a meziprodukty byly charakterizovány pomocí 1H NMR spektroskopie, vybrané deriváty byly charakterizovány IČ spektroskopií a byla stanovena elementární analýza.

Abstract:

, -Diaminopoly(ethylene glycol) was prepared via Gabriel synthesis. The serie of block copolymers - poly(ethylene glycol)-b-poly[?-(benzyloxycarbonyl)-L-lysine] - was synthetized by ring-opening polymerization of NCA-(Z)-L-lysine initiated by , -diaminopoly(ethylene glycol). The conjugates of poly(ethylene glycol)-b-poly(L-lysin)-cholesterol were synthetized after deprotection of amino groups of lysine units by treatment with trifluoroacetic acid. All of the prepared compounds and their intermediates were characterized by means of 1H NMR spectroscopy, selected derivatives by means of IR spectroscopy and the elemental analysis was determined.

Keywords

cholesterol, lipoproteiny, -diaminopoly(ethylenglykol), kopolymer poly(ethylenglykol)-b-poly[?-(benzyloxykarbonyl)-L-lysin], konjugát poly(ethylenglykol)-b-poly(L-lysin)-cholesterol

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 18. 7. 2013

Thesis defence

• Date of defence: 26. 8. 2013
• Supervisor: doc. Ing. Pavel Drabina, Ph.D.

University of Pardubice

Faculty of Chemical Technology

Bachelor programme / field:
Farmacochemistry and Medicinal Materials / Farmacochemistry and Medicinal Materials