Syntetické transformace zprostředkované DPZ katalyzátorem

Bc. Gabriela Perglová

Master's thesis

Synthetic transformations allowed by DPZ catalyst

Abstract:

Byla provedena literární rešerše na téma uplatnění DPZ katalyzátoru v organické syntéze. Nejprve byly shrnuty základní principy a mechanismy fotoredoxní katalýzy a běžně používané fotoredoxní katalyzátory. Hlavní pozornost literární části byla věnována DPZ katalyzátoru a jím iniciovaným reakcím. Současný stav poznání ukazuje, že DPZ katalyzátor je schopen iniciovat aerobní oxygenaci, tvorbu C-C, C-N resp. C-O vazby, enantioselektivní fotoredukci, asymetrickou aerobní oxidaci, aerobní dekarboxylační Pavarovovu reakci atd. Experimentální část práce byla zaměřena na průzkum dalších reakcí, ve kterých by se DPZ mohl uplatnit. Celkem bylo zkoumáno pět typů reakcí, konkrétně C-N coupling, N-formylace, deuterace, redukce a C-C coupling. DPZ katalyzátor byl úspěšně využit především v N formylaci, deuteraci a redukci. Pro tyto reakce byly provedeny základní optimalizační experimenty a blank experimenty a z jejich výsledků byly vyvozeny fundamentální vztahy typu struktura-katalytická aktivita.

Abstract:

A literature search focusing on application of DPZ catalyst in organic synthesis has been carried out. Basic principles and mechanisms of photoredox catalysis and commonly used photoredox catalysts were summarized. The main focus has been put on the reactions initiated by DPZ. The current state-of-the-art reveals that DPZ is capable to initiate aerobic oxygenation, formation of C-C, C-N and. C-O bonds, enantioselective photoreduction, asymmetric aerobic oxidation, aerobic decarboxylation Pavarov reaction, etc. The experimental part focused on investigation of further organic reactions initiated by DPZ. Five types of transformations including C-N coupling, N-formylation, deuteration, reduction and C-C coupling, were investigated. The DPZ catalyst has been successfully applied in N-formylation, deuteration, and reduction. Basic optimization and blank experiments were carried out for these reactions and fundamental structure-catalytic activity relationships were elucidated.

Keywords

Fotoredoxní katalýza, katalyzátor, dikyanpyrazin, formylace, deuterace, redukce.

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 9. 5. 2022

Accessible from:: 31. 12. 2999

Thesis defence

• Supervisor: prof. Ing. Filip Bureš, Ph.D.

University of Pardubice

Faculty of Chemical Technology

Master programme / field:
Chemistry / Organic Chemistry