Využití šťavelanu palladnatého pro cross-coupling reakce probíhající ve vodném prostředí

Lukáš Janecký

Bakalářská práce

Anotace:

Bakalářská práce se zabývá katalytickou aktivitou šťavelanu palladnatého při cross-couplingových reakcích uskutečnitelných ve vodném prostředí. Jako modelový typ reakce byl zvolen Suzuki-Miyaura a Hiyama, příp. Hiyama-Denmark cross-coupling, u kterých byla provedena série optimalizačních reakcí. Jako dále studovaný model byl z hlediska vykázané efektivity zvolen Suzuki-Miyaura cross-coupling, kde bylo sledováno C-C spojování boronových kyselin s brombenzenem za katalýzy šťavelanem palladnatým. Následně byly variovány Br-substráty v reakci s 4-tolylboronovou kyselinou. U studovaných reakcí bylo rovněž provedeno srovnání katalytické aktivity šťavelanu palladnatého s octanem palladnatým. Průběh reakce byl monitorován za pomocí GC-MS, připravené sloučeniny byly charakterizovány pomocí infračervené spektroskopie, 1H a 13C NMR spektroskopie, dále byl změřen bod tání a u většiny látek provedena elementární analýza, příp. HRMS. Studovaný katalyzátor - šťavelan palladnatý byl charakterizován rentgenovou strukturní analýzou.

Abstract:

Bachelor's work deals with activity of palladium oxalate as a catalyst in cross-coupling reactions in water. Suzuki-Miyaura and Hiyama-Denmark cross couplings were chosen as models from this kind of reaction. The reaction condition screening was performed in the first part of the work. The found optimal conditions were used for the coupling of bromobenzene with substituted phenylboronic acids as well as coupling of 4-tolylboronic acid with various bromoaromates. Finaly, the catalyst activity was compared to the activity of simple palladium acetate. All processes were monitored by GC-MS, prepared compounds were characterized via infrared spectroscopy, 1H and 13C NMR spectroscopy, melting points, elemental analysis or possibly HRMS. Palladium oxalate as studied catalyst was characterized by X-ray difraction.

Klíčová slova

Šťavelan palladnatý, Suzuki-Miyaura cross-coupling, Hiyama cross-coupling, voda

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 3. 6. 2019

Zveřejnit od: 31. 12. 2999

Obhajoba závěrečné práce

• Vedoucí: Ing. Jiří Váňa, Ph.D.

Univerzita Pardubice

Fakulta chemicko-technologická

Bakalářský studijní program / obor:
Chemie a technická chemie / Chemie a technická chemie