D-A a D-A-D´ luminofory s oxazaborinovým akceptorem

Bc. Diana Briestenská

Diplomová práce

D-A a D-A-D´ luminophores having oxazaborine acceptor

Anotace:

Predkladaná diplomová práca sa v teoretickej časti zaoberá AIE/ACQ efektom. V úvode práce sú vysvetlené základné princípy a podmienky uplatnenia AIE efektu, spolu s technologickými aplikáciami zlúčenín, ktoré vykazujú fluorescenciu v pevnom stave. Ďalšia časť práce je zameraná na fluorescenčné oxazaboríny a ich delenie. Predmetom experimentálnej časti je príprava rôzne substituovaných oxazaborínov tak, aby spĺňali D-A a D-A-D' charakter. Bolo tak pripravených šesť oxazaborínov s BF2 fragmentom, substituovaných methoxy skupinou v rôznych polohách. Zlúčeniny boli charakterizované pomocou NMR spektroskopie, hmotnostnou spektrometriou s vysokým rozlíšením a UV/Vis spektroskopiou. Pre lepšiu predstavu o elektronických vlastnostiach boli pripravené oxazaboríny študované pomocou elektrochemických metód a taktiež kvantovo-chemických výpočtov. Ďalej boli zmerané fluorescenčné spektrá a u dvoch zlúčenín bola vykonaná štruktúrna analýza v kryštáli.

Abstract:

This master thesis deals with the AIE/ACQ effect. The introduction explains the basic principles and conditions of application of the AIE effect, together with the technological applications of compounds showing fluorescence in the solid state. The next part of the work is focused on fluorescent oxazaborines and their division. The subject of the experimental part is the preparation of variously substituted oxazaborines so that they meet the D-A and D-A-D' character. Thus, six oxazaborines with a BF2 fragment substituted with a methoxy group at different positions were prepared. The compounds were characterized by NMR spectroscopy, high resolution mass spectrometry and UV/Vis spectroscopy. For a better idea of the electronic properties, the prepared oxazaborines were studied using electrochemical methods and quantum-chemical calculations. Next, the fluorescence spectra were measured and the two compounds were studied by X-ray crystallography.

Klíčová slova

ACQ/AIE efekt, fluorescencia, luminofóry, oxazaboríny, heterocykly bóru

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 3. 7. 2020

Zveřejnit od: 31. 12. 2999

Obhajoba závěrečné práce

• Vedoucí: doc. Ing. Petr Šimůnek, Ph.D.

Univerzita Pardubice

Fakulta chemicko-technologická

Magisterský studijní program / obor:
Chemie / Organická chemie