Syntéza pseudopeptidických salicylamidů obsahující arylsulfonyl hydrazidové uspořádání

Bc. Klára Svobodová

Diplomová práce

Synthesis of pseudopeptidic salicylamides containg arylsulfonyl hydrazide moiety

Anotace:

V této diplomové práci je věnována pozornost přípravě látek založených na benzen sulfonyl hydrazidech odvozených od di?peptidů a substituované kyseliny salicylové. Di?peptidický řetězec je tvořen vzájemnou kombinaci aminokyselin L?fenylalaninu a L?leucinu. Celkem bylo připraveno osm originálních sloučeniny benzen sulfonyl hydrazidové řady. Čtyři deriváty mají hydroxylovou funkční skupinu chráněnou benzylem, aby v průběhu syntézy nedocházelo k nežádoucím reakcím. A u zbývajících čtyř derivátů je fenolická skupina uvolněna a představuje volnou hydroxylovou skupinu.

Abstract:

This thesis is focused on the preparation of substances based on salicyl acid, amino acids - L?phenylalanine and L?leucine, as well as on their combination and on sulfone phenol hydrazide. Eight brand new compounds of the salicylamide series were prepared. Four compounds were benzylated, meaning the hydroxy group of the salicyl acid was protected with benzyl to prevent unwanted reactions, and four compounds were debenzylated, with free hydroxide group of salicyl acid. Debenzylation was the final step of preparation of the final molecules. The benzylated compounds served as intermediates to obtain debenzylate compounds. Purification of the substances was accomplished through column chromatography or flash chromatography. All obtained molecules were in crystalline form, its purity was determined through CHN analysis and nuclear magnetic resonance (1H and 13C NMR spectroscopy). Melting points were also measured. All compounds were also put through MALDI analysis. The obtained molecules were sent away for their biological activity to be studied. The results of their biological activity are not a part of the subject of this thesis.

Klíčová slova

Salicylamidy, syntéza peptidů, aminokyseliny, biologická aktivita

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 3. 7. 2020

Zveřejnit od: 31. 12. 2999

Obhajoba závěrečné práce

• Vedoucí: doc. Ing. Aleš Imramovský, Ph.D.

Univerzita Pardubice

Fakulta chemicko-technologická

Magisterský studijní program / obor:
Chemie a technologie materiálů / Technologie organických specialit