Použití Ramanovy optické aktivity k prozkoumání konformace kyseliny askorbové (vitaminu C) a její interakce s rozpouštědlem

Bc. Ivana HNÍZDOVÁ

Master's thesis

Utilization of Raman optical activity to investigate the conformation of ascorbic acid and its interaction with solvent

Anotácia:

Tato diplomová práce se zabývá studiem kyseliny askorbové, známé jako vitamin C. Kyselina askorbová se v závislosti na pH vyskytuje ve třech protonovaných formách, což bylo v této práci potvrzeno titrací a statistickým zpracováním naměřených Ramanových spekter pomocí faktorové analýzy. V této práci byla pozornost věnována dvěma protonovaným formám, a to kyselině askorbové a askorbátu sodnému. K prozkoumání konformačního prostoru molekuly byly využity výpočty povrchu potenciální energie podle vybraných torzních úhlů. Preferovaná konformace molekuly může být ovlivněna molekulami rozpouštědla, které mohou přímo interagovat se studovanou molekulou. Tento vliv byl simulován ab initio výpočty mnoha klastrů s vodou, jejichž geometrie byly získány z molekulárně dynamických simulací a bylo dosaženo mnohem lepší shody s naměřenými spektry. U askorbátu sodného byla pozornost věnována nejprve konfiguraci, která byla nejčastěji uváděna v literatuře. Porovnání vypočtených a naměřených spekter nebylo uspokojivé, proto jsme výpočty rozšířili o další dvě konfigurace lišící se polohou OH skupin na pětičetném kruhu, přičemž z Ramanových a ROA spekter vyplývá, že jedna z nich by mohla být v roztoku nezanedbatelně populovaná.

Abstract:

This diploma thesis deals with the study of ascorbic acid, known as vitamin C. Ascorbic acid occurs in three protonated forms, depending on pH, which was confirmed in this work by titration and statistical processing of measured Raman spectra using factor analysis. In this work, attention was paid to two differently protonated forms, namely, ascorbic acid and sodium ascorbate. To investigate the conformational space of the molecule, calculations of the potential energy surface according to the selected torsional angles were used. The preferred conformation of the molecule can be influenced by the solvent molecules, which can interact directly with the molecule under study. This effect was simulated by ab initio calculations of many water clusters whose geometries were obtained from molecular dynamics simulations and a much better match with the measured spectra was achieved. For sodium ascorbate, attention was first paid to the form, which was reported most frequently in the literature. The comparison of the calculated and measured spectra was not satisfactory, so we extended the calculations to two more forms, differing in the position of the OH groups on the five-member ring, while the Raman and ROA spectra indicate that one of them could be significantly populated in solution.

Kľúčové slová

Ramanova optická aktivita, Ramanův rozptyl, vitamin C, kyselina askorbová, askorbát sodný

Jazyk práce: Czech

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 5. 5. 2022

Obhajoba závěrečné práce

• Vedúci: RNDr. Josef Kapitán, Ph.D.

Palacký University Olomouc

Faculty of Science

Master programme / odbor:
Digital and Instrument Optics / Digital and Instrument Optics