Pyridin jako akceptorní jednotka v push-pull derivátech

Ing. David Miklík

Diplomová práce

Pyridine as an acceptor unit in push-pull derivatives

Anotace:

Byla provedena literární rešerše zaměřená na využití a přípravu push-pull chromoforů s pyridinem (pyridiniem) jako akceptorní jednotkou. Byla nalezena řada způsobů aplikace zmiňovaných sloučenin v oblasti materiálové chemie využívajících nejen jejich lineárních, ale i nelineárních optických vlastností. Nalezené přípravy těchto derivátů spočívají především v aplikaci moderních cross-couplingových reakcí (Sonogashirova, Suzukiho-Miyaurova, Heckova). S využitím těchto reakcí bylo připraveno celkem šest derivátů, které byly následně N-methylací převedeny na příslušné pyridinové soli. Celkem tak bylo připraveno dvanáct finálních push-pull sloučenin s rozdílnou délkou -systému a uspořádáním. Struktura a čistota sloučenin byly ověřeny pomocí TLC, bodů tání, HR-MALDI-MS, 1H- a 13C-NMR. Optické vlastnosti byly zkoumány pomocí UV-Vis spektrofotometrie. Elektronové a nelineárně optické vlastnosti cílových derivátů byly rovněž studovány semi-empirickými výpočetními metodami typu PM3 a PM7.

Abstract:

ANNOTATION A literary search work focusing on the application and synthesis of push-pull chromophores with pyridine (pyridinium) acceptor has been carried out. Several applications utilizing their linear and nonlinear optical properties have been found in material chemistry. The synthetic methods leading to such compounds mostly involve modern cross-coupling reactions (Sonogashira, Suzuki-Miyaura, Heck). Employing these methods, six target derivatives have been synthesized and subsequently transformed to their salts by N-alkylation. The structure and purity of all target compounds have been verified by TLC, melting points, HR-MALDI, 1H- and 13C- NMR as well. The linear optical properties have been studied by UV-Vis spectra. The electronic and nonlinear optical properties have been studied by semi-empirical calculations employing PM3 and PM7 methods.

Klíčová slova

Push-pull, chromofor, pyridin, pyridinium, akceptor, intramolekulární přenos náboje, nelineární optika

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 11. 5. 2015

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 2. 6. 2015
• Vedoucí: doc. Ing. Filip Bureš, Ph.D.

Univerzita Pardubice

Fakulta chemicko-technologická

Magisterský studijní program / obor:
Chemie / Organická chemie