1,3,5-Triazin jako elektronakceptorní část push-pull systémů

Bc. Pavel Šimon

Master's thesis

1,3,5-Triazine as Electron Withdrawing Group in Push-Pull Systems

Abstract:

Předmětem této práce je syntéza a studie fyzikálně chemických vlastností nových push-pull chromoforů s 1,3,5-triazinovým skeletem. S využitím crosscouplingových reakcí a Knoevenagelovy kondenzace bylo připraveno 9 nových sloučenin, z toho 8 literárně dosud nepopsaných, s 1,3,5-triazinem jako elektronakceptorem a dimethylamino skupinou jako elektrondonorem. U připravených chromoforů byly studovány elektronakceptorní vlastnosti 1,3,5 triazinu a fyzikálně chemické vlastnosti připravených sloučenin v závislosti na konjugovaném systému mezi elektronakceptorem a elektrondonorem. Konjugovaný systém byl tvořen 1,4-fenylem, ethynylfenylem, bifenylem, fenylethynylfenylem, styrylem, styrylfenylem, styrylethynlfenylem nebo ethenylstyrylem. Všechny připravené sloučeniny byly charakterizovány všemi dostupnými analytickými metodami (1H a 13C NMR, HR MALDI-MS, IČ spektroskopie) a u pěti sloučenin byla struktura ověřena RTG analýzou. Fyzikálně chemické vlastnosti byly zkoumány cyklickou voltametrií, UV/Vis spektroskopií, diferenční skenovací kalorimetrií a semimpirickými výpočetními metodami.

Abstract:

This work deals with the synthesis and study properties of new derivatives of 1,3,5-triazine. The 1,3,5-triazine was used as an acceptor of electrons in push-pull chromophores. For preparation were used of crosscoupling reactions and Knoevenagel condensation. Nine new push-pull chromophores (8 compounds have not been described in the literature yet) were prepared with 1,3,5-triazene as a acceptor of electrons and dimethyl amino group as a donor of electrons. In the prepared chromophores were studied character of 1,3,5-triazine as electron withdrawing group in push-pull systems and physicochemical properties depending on the conjugated system between donor and acceptor. Conjugated system was formed by 1,4-phenyle, ethylphenyle, biphenyle, phenylethylphenyle, styrene, styrenphenyle, styrenethylphenyle or ethylstyrene. Chromospheres were identified by 1H and 13C NMR, IR and MALDI (and 5 chromospheres were identified by RTG analysis). Chromospheres properties were investigated by cyclic voltammetry, UV/Vis spectroscopy, differential scanning calorimetry, and by the calculations.

Keywords

1, 3, 5-triazin, push-pull chromofor, crosscouplingové reakce, Knoevenagelova kondenzace, optoelektronika.

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 17. 5. 2017

Thesis defence

• Date of defence: 6. 6. 2017
• Supervisor: prof. Ing. Jiří Kulhánek, Ph.D.

University of Pardubice

Faculty of Chemical Technology

Master programme / field:
Chemistry / Organic Chemistry