Syntéza push-pull systémů na bázi ferrocenu

Ing. Jakub Opršal

Master's thesis

Synthesis of Push-Pull Systems based on Ferrocene

Anotácia:

Tato práce se zabývá přípravou a vlastnostmi sloučenin ferrocenu. V teoretické části jsou shrnuty obecné přípravy a vlastnosti monosubstituovaných ferrocenů. V rámci diplomové práce bylo syntetizováno šest finálních derivátů ferrocenu, které byly konjugovanými systémy propojeny s nitroskupinou, která vystupuje jako elektronakceptor. Jelikož je ferrocen sloučenina s přebytkem elektronů, bylo tímto způsobem bylo připraveno šest D- p-A systémů. Veškeré meziprodukty a produkty byly syntetizovány v literatuře popsanými metodami, popřípadě jejich modifikacemi. Identifikace syntetizovaných meziproduktů byla provedena pomocí hmotnostní spektrometrie a srovnání experimentálních a literárních bodů tání. Finální produkty byly charakterizovány pomocí hmotnostní spektrometrie, 1Hresp. 13C-NMR spektrometre, infračervené spektroskopie a UV-VIS spektroskopie. Sloučeniny 4-[(4´-nitrofenyl)ethynyl] fenylferrocen, 4-ferrocen-4´- nitrobifenyl a 4-nitrofenylferrocen poskytly monokrystaly, proto bylo možno jejich strukturu dokázat rentgenovou difrakcí.

Abstract:

This thesis is focused on synthesis and properties of ferrocenum derivate. In a theoretical part is summary of general preparation and properties of monosubstitued ferrocenum derivates. There had been synthetized six of final derivates, which are connected with nitro group, that is in these complexes as electron acceptor. Ferrocenum is complex with excess of electrons, by this procedure were prepared six D?p?A systems. All of intermediate products were synthetized by published methods or by its modifications. Identification of prepared intermediate products was done by Mass spectroscopy and by comparing melting points with published results. All final products were characterized by mass spectroscopy, 1H, 13C NMR spectroscopy, IR spectroscopy and UV?VIS spectroscopy. Monocrystals of complex 4-[(4´- nitrophenyl)ethynyl]fenylferrocen, 4-ferrocen-4´-nitrobiphnyl and 4- nitrophenylferrocenum was characterized by RTG structural analysis.

Kľúčové slová

Ferrocen, push-pull systém, NLO, chromofor

Jazyk práce: Czech

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 26. 5. 2011

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 30. 5. 2011
• Vedúci: prof. Ing. Jiří Kulhánek, Ph.D.

University of Pardubice

Faculty of Chemical Technology

Master programme / odbor:
Chemistry / Organic Chemistry