Kvartérní protoberberinové alkaloidy

Mgr. Lenka Grycová, Ph.D.

Advanced ('rigorózní') thesis

Quaternary Protoberberine Alkaloids

Abstract:

Alkaloidy reprezentují velmi početnou skupinu sekundárních metabolitů s rozličnými strukturami, rozšířením v rostlinných materiálech a širokým spektrem biologické aktivity. Kvartérní protoberberinové alkaloidy (KPA), jejichž základem je 5,6-dihydrodibenzo[a,g]quinoliziniový systém, jsou součástí početné skupiny isochinolinových alkaloidů. Reaktivita kvartérních protoberberinů je charakterizována citlivostí iminiové vazby C=N+ vůči nukleofilnímu ataku. Kvartérní protoberberinové alkaloidy a některé příbuzné sloučeniny vykazují značnou biologickou aktivitu. Některé publikované studie ukazují, že kvartérní protoberberiny interagují s nukleovými kyselinami převážně interkalací, nebo vmezeřením do malého žlábku. Výzkum v celém světě se zabývá studiem biologické aktivity protoberberinů, jako například antibakteriální, antimalarickou aktivitou. dále pak cytotoxicitou a potenciální genotoxicitou protoberberinů

Abstract:

The alkaloids represent a very extensive group of secondary metabolites with diverse structures, distribution in nature, and biological effects. The quaternary protoberberine alkaloids (QPA), derived from the 5,6-dihydrodibenzo[a,g]quinolizinium system, belong to a large class of isoquinoline alkaloids. The reactivity of QPA is characterized by the sensitivity of the iminium bond C=N+ to nucleophilic attack. Quaternary protoberberine alkaloids and some related compounds exhibit considerable biological activities. Recently reported structural studies indicate that the QPA interact with nucleic acids predominantly as intercalators or minor groove binders. Currently, investigations in many laboratories worldwide are focused on the antibacterial and antimalarial activity, cytotoxicity, and potential genotoxicity of QPA.

Keywords

kvartérní protoberberinový alkaloid, rostlinné zdroje, Dřišťálovité, nukleofilní adice, NMR spektroskopie, rentgenová difrakční analýza, cytotoxicita, vazba na DNA quaternary protoberberine alkaloid, plant source, Berberidaceae, nucleophilic addition, NMR spectroscopy, X-ray diffraction, cytotoxicity, DNA binding

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 9. 5. 2007

Thesis defence

• Date of defence: 15. 6. 2007
• Reader: RNDr. Vladimír Kysilka, CSc., doc. RNDr. Věra Klimešová, Ph.D.

Masaryk University

Faculty of Science

Advanced ('rigorózní řízení') programme / field:
Chemistry / Organic Chemistry